Question

【題目】A (乙炔）是基本有機(jī)化工原料。由A制備高分子可降解塑料（PVB）和IR的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示。

回答下列問(wèn)題：

（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ____________________________________。

（2）過(guò)程①的反應(yīng)類型為____________。B中含氧官能團(tuán)的名稱是____________________。

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_____________________________________。反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為_____________________________________。

（4）關(guān)于過(guò)程②，下列說(shuō)法正確的是_____（填序號(hào)）。

a.反應(yīng)②屬于縮聚反應(yīng) b.該高分子材料可用于生產(chǎn)吸汗織物

c.該高分子鏈節(jié)具有和其單體一樣的結(jié)構(gòu) d.生成的高分子化合物具有熱塑性，且為混合物

e.通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得該高分子的平均相對(duì)分子質(zhì)量為30444，可推知其n約為354

（5）D和IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_____________________、__________________。

（6）與過(guò)程⑦的產(chǎn)物含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有____種。（己知碳碳雙鍵與羥基直接相連不穩(wěn)定）

（7）已知：，（R、R＇表示烴基或氫）；以A為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成D，寫出合成路線_____________________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2 加成反應(yīng) 酯基 de CH3CH2CH2CHO 16

【解析】由分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=CHOOCCH3，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由PVB可知D為CH3CH2CH2CHO；HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成順式聚異戊二烯。則

（1）實(shí)驗(yàn)室制備乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2；

由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵和酯基；（2）根據(jù)以上分析可知過(guò)程①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。B為CH2=CHOOCCH3，其中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基。（3）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為。（4）a.反應(yīng)②屬于加聚反應(yīng)，a錯(cuò)誤；b.分子中含有酯基，沒有親水基團(tuán)，沒有親水性，該高分子材料不能用于生產(chǎn)吸汗織物，b錯(cuò)誤；c.該高分子是加聚產(chǎn)物，單體中含有碳碳雙鍵，其鏈節(jié)不具有和其單體一樣的結(jié)構(gòu)，c錯(cuò)誤；d.加聚得到線型高分子，因此生成的高分子化合物具有熱塑性，且為混合物，d正確；e.通過(guò)質(zhì)譜儀測(cè)得該高分子的平均相對(duì)分子質(zhì)量為30444，由于B的相對(duì)分子質(zhì)量是86，所以n＝30444÷86＝354，e正確，答案選de；（5）根據(jù)以上分析可知D和IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH3CH2CH2CHO、。（6）與過(guò)程⑦的產(chǎn)物含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體應(yīng)該含有碳碳雙鍵和羥基，則可以是C=C-C-C-C，羥基的位置是3種，或者C-C=C-C-C，羥基的位置是3種，且均存在順反異構(gòu)體，或者是C=C-C(CH3)2，羥基的位置有2種，或者是C=C(CH3)-C-C，羥基的位置有3種，或者是C-C=C(CH3)2，羥基的位置有2種，其中一種存在順反異構(gòu)體，合金是17種，所以還有16種。（7）根據(jù)已知信息并結(jié)合逆推法可知以A為起始原料，合成D的合成路線為。