Question

0.2mol有機物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，同時消耗O₂ 47.04L（標準狀況），A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉化關系（無機產物略）：
其中K與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構．
已知：
①當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉化：RCH=CHOH→RCH₂CHO．
②-ONa連在烴基上不被氧化．
請回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：B：

 

；J：

 

．
（2）上述變化過程中，屬于取代反應的是（填編號①②③…）

 

．
（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）．
①G→F+C：

 

；
②D→I：

 

；
③K與過量的Na₂CO₃溶液反應：

 

．
（4）同時符合下列要求的A的同分異構體有

 

種．
①含有苯環(huán)          
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與1mol NaOH反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：0.2mol有機物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物質的量為

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物質的量為

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子數(shù)目為

1.8mol

0.2mol

=9，H原子數(shù)目為

1mol×2

0.2mol

=10，設A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，則0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂．
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成F與C，結合H的分子式可知C含有酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)氧化得到E，E與氫氧化鈉反應得到C，且F、E、C均含有2個碳原子，則C為CH₃COONa，F(xiàn)為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，高聚物H為．
有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構，應含有2個側鏈其處于對位，則A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，據(jù)此解答．

解答： 解：0.2mol有機物A在氧氣中完全燃燒后，生成79.2g CO₂和18g水，二氧化碳物質的量為

79.2g

44g/mol

=1.8mol，水的物質的量為

18g

18g/mol

=1mol，故A分子中C原子數(shù)目為

1.8mol

0.2mol

=9，H原子數(shù)目為

1mol×2

0.2mol

=10，設A分子式為C₉H₁₀O_z，消耗氧氣為

47.04L

22.4L/mol

=2.1mol，則0.2×（9+

10

4

-

z

2

）=2.1，解得z=2，故A的分子式為C₉H₁₀O₂．
G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成F與C，結合H的分子式可知C含有酯基、碳碳雙鍵，F(xiàn)氧化得到E，E與氫氧化鈉反應得到C，且F、E、C均含有2個碳原子，則C為CH₃COONa，F(xiàn)為CH₃CHO，E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH=CH₂，高聚物H為．
有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結構，應含有2個側鏈其處于對位，則A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，
（1）由上述分析可知，B結構簡式為：，J結構簡式為：，故答案為：；；
（2）反應①是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃COONa與，屬于取代反應，注意同時發(fā)生中和反應，
反應②是發(fā)生氧化反應生成，
反應③是發(fā)生氧化反應生成，
反應④是與硫酸發(fā)生復分解反應生成，
反應⑤是CH₃COOH與氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成CH₃COONa，
反應⑥是CH₃CHO發(fā)生氧化反應生成CH₃COOH，
反應⑦CH₃COOCH=CH₂在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CHO與CH₃COONa，屬于取代反應，
故答案為：①⑦；
（3）①G→F+C的化學反應方程式為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；
②D→I的化學反應方程式為：；
③K與過量的Na₂CO₃溶液反應方程式為：，
故答案為：CH₃COOCH=CH₂+NaOH

水

△

CH₃COONa+CH₃CHO；；；
（4）同時符合下列要求的A（）的同分異構體：
①含有苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，含有酯基，為甲酸酯；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與1mol NaOH反應，應是甲酸與醇形成的酯，故符合條件的同分異構體有：、、、、，故答案為：5．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，能較好的考查考生的知識遷移應用和推理能力，是熱點題型，難度中等，利用正推法與逆推法結合反應條件進行推斷，推斷時充分利用有機物分子式，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意（3）中酚羥基和碳酸鈉反應但和碳酸氫鈉不反應．