Question

【題目】研究小組設(shè)計用含氯的有機物A合成棉織物免燙抗皺整理劑M的路線如下(部分反應(yīng)試劑和條件未注明)：

已知：①E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3∶1；

(R、R′、R″代表相同或不相同的烴基)。

(1)A分子中的含氧官能團的名稱是________________。

(2)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。

(3)A→B反應(yīng)所需的試劑是________________。

(4)G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。

(5)已知1 mol E與2 mol J反應(yīng)生成1 mol M，則M的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(6)E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該同分異構(gòu)體共有________種，其中任意1種的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(7)J可合成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式是________。

Answer 1

【答案】羥基HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2ONaOH水溶液ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O5

【解析】

E的分子式為C5H8O4，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，不飽和度為=2，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1，H原子數(shù)目分別為6、2，E分子中應(yīng)含有2個酯基、2個-CH3、1個-CH2-，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2COOCH3；C與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到D，D轉(zhuǎn)化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH，則B應(yīng)是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F(xiàn)為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH；E與J發(fā)生信息中反應(yīng)，則H為CH2═CHCOOH，J為CH2═CHCOOCH3；1molE與2molJ反應(yīng)生成1molM，故M為；據(jù)此解答。

E的分子式為C5H8O4C，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，不飽和度為=2，核磁共振氫譜顯示E分子內(nèi)有2種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為3：1，H原子數(shù)目分別為6、2，E分子中應(yīng)含有2個酯基、2個-CH3、1個-CH2-，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2COOCH3；C與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到D，D轉(zhuǎn)化得到E，則D為羧酸、C為醛，故D為HOOCCH2COOH，則B應(yīng)是HOCH2CH2CH2OH；A是含氯的有機物，在Cu、加熱條件下氧化生成F，與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到G，則A中還含有羥基-OH，則A為ClCH2CH2CH2OH，順推可得，F(xiàn)為ClCH2CH2CHO，G為ClCH2CH2COOH；E與J發(fā)生信息中反應(yīng)，則H為CH2═CHCOOH，J為CH2═CHCOOCH3；根據(jù)信息可知：1molE與2molJ反應(yīng)生成1molM，故M為；

（1）據(jù)以上分析可知，A為ClCH2CH2CH2OH，A分子可以被催化氧化為醛類，所以含有醇羥基；因此本題答案是：羥基。

（2）據(jù)以上分析可知：D為HOOCCH2COOH，與甲醇反應(yīng)生成酯，反應(yīng)方程式：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O；綜上所述，本題答案是：HOOCCH2COOH＋2CH3OHCH3OOCCH2COOCH3＋2H2O。

（3）A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH；綜上所述，本題答案是：NaOH水溶液、加熱。
（4）G→H是ClCH2CH2COOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2═CHCOOH，反應(yīng)方程式為：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O；綜上所述，本題答案是：ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O。

<>（5）根據(jù)信息可知，1molCH3OOCCH2COOCH3與2molCH2=CHCOOCH3反應(yīng)生成1molM，故M為；綜上所述，本題答案是：。

（6）CH3OOCCH2COOCH3的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，含有-COOH；②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、，故共有5種；綜上所述，本題答案是：5；、、、、中的任意一種。
（7）CH2=CHCOOCH3中含有雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物；綜上所述，本題答案是：。