Question

【題目】有機(jī)物D，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為86，將8.6gD完全燃燒的產(chǎn)物依次通過裝有濃硫酸和堿石灰的裝置，濃硫酸中增重9g，堿石灰中增重22g．其相關(guān)反應(yīng)如圖所示，其中B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)﹣CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰。

請回答：

（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為________；D的分子式為________；

（2）Ⅲ的反應(yīng)類型為________（填字母序號(hào)）；

a．還原反應(yīng) b．加成反應(yīng) c．氧化反應(yīng) d．消去反應(yīng)

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

Ⅰ：___________________________________；

Ⅳ：__________________________________；

（4）C和E可在一定條件下反應(yīng)生成F，F為有香味的有機(jī)化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________；

（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)﹣CH3 ， 它們的結(jié)構(gòu)簡式為________和________；

（6）E的另一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為________．

Answer 1

【答案】溴原子 C5H10O a、b （CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH=CH2+NaBr+H2O （CH3）2CHCH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2CHCH2COOH+2Ag↓+3NH3+H2O （CH3）2CHCH2CH2OH+（CH3）2CHCH2COOH（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O

【解析】

有機(jī)物D，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為86，8.6gD該有機(jī)物的物質(zhì)的量為：n=m/M=8.6g/86g/mol=0.1mol，濃硫酸吸收的是水，堿石灰吸收的是二氧化碳，水的物質(zhì)的量=9g/18g/mol=0.5mol，二氧化碳的物質(zhì)的量=22g/44g/mol=0.5mol，所以有機(jī)物、二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比=0.1mol：0.5mol：0.5mol=1：5：5，所以該有機(jī)物分子中含有5個(gè)碳原子、10個(gè)氫原子，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是86，86-5×12-10=16，所以該分子中還含有1個(gè)氧原子，其分子式為C5H10O，D的結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-CH3，它的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個(gè)峰，說明該有機(jī)物中含4種類型的氫原子，則D為（CH3）2CHCH2CHO，D為醛，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為羧酸、C為醇、B為鹵代烴，B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，含有C=C，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則C為（CH3）2CHCH2CH2OH，B為（CH3）2CHCH2CH2Br，A為（CH3）2CHCH=CH2，E為（CH3）2CHCH2COOH，據(jù)此解答．

（1）B為鹵代烴，B可在NaOH乙醇溶液加熱的條件下反應(yīng)生成A，B轉(zhuǎn)化為A發(fā)生消去反應(yīng)，則A為烯烴，含有C=C，B、D、E的結(jié)構(gòu)中均含有2個(gè)-CH3，它們的核磁共振氫譜中均出現(xiàn)4個(gè)峰，則C為（CH3）2CHCH2CH2OH，B為（CH3）2CHCH2CH2Br，含有的官能團(tuán)為溴原子，D的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH3）2CHCH2CHO，分子式為C5H10O，
故答案為：溴原子；C5H10O；
（2）反應(yīng)Ⅲ為醛轉(zhuǎn)化為醇，反應(yīng)為：（CH3）2CHCH2CHO+H2（CH3）2CHCH2CH2OH，屬于加成反應(yīng)，與氫氣加成反應(yīng)生成醇，也為還原反應(yīng)，所以a、b符合條件，
故答案為：a、b；
（3）反應(yīng)Ⅰ為（CH3）2CHCH2CH2Br在乙醇作用下與NaOH反應(yīng)生成烯烴，為消去反應(yīng)，方程式為（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH=CH2+NaBr+H2O，反應(yīng)Ⅳ為（CH3）2CHCH2CHO與銀氨試劑作用生成羧酸銨、銀、氨氣、水，為氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：（CH3）2CHCH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2CHCH2COOH+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案為：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH（CH3）2CHCH=CH2+NaBr+H2O；（CH3）2CHCH2CHO+2Ag（NH3）2OH（CH3）2CHCH2COOH+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）C為（CH3）2CHCH2CH2OH，E為（CH3）2CHCH2COOH，在一定條件下反應(yīng)生成F，F為有香味的有機(jī)化合物，F為酯，

故答案為：（CH3）2CHCH2CH2OH+（CH3）2CHCH2COOH（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2+H2O；
（5）A的同分異構(gòu)體中有一對互為順反異構(gòu)，且結(jié)構(gòu)中有2個(gè)-CH3，則它們的結(jié)構(gòu)簡式為

、

故答案為 、 ；
（6）E為（CH3）2CHCH2COOH，E的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與足量金屬鈉生成氫氣，含有-CHO與-OH，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為： ，

故答案為： 。