Question

【題目】衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件已略)。

已知：①R-CH2-Cl + NaCN → R-CH2-CN + NaCl

②R-CH2-CN + NaOH + H2O → R-CH2-COONa + NH3

完成下列填空：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________，M中官能團(tuán)的名稱是________________，

(2)寫出B→ C的化學(xué)反應(yīng)方程式________________________________________。寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________

(3)反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后順序不能顛倒，解釋原因：_________________________________________________________________________。

(4)寫出由A和1,3—丁二烯1:1共聚所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由CH2=CHCH2OH 制備CH2=CHCOOH的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)________________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化 或； CH2=CHCH2OHCH3-CHClCH2OH CH3-CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH

【解析】

C與NaCN發(fā)生信息(1)的反應(yīng)生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，C為，由B、C的分子式可知，B脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式可知，A含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為、A為；由F的結(jié)構(gòu)可知，D與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生信息(2)中的水解反應(yīng)得到F，故E為；為防止羥基氧化時(shí)，C=C雙鍵被氧化，故F先發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化后得到M，故G為，據(jù)此分析解答。

(1)由上述分析可知，A為，根據(jù)M()的結(jié)構(gòu)可知，含有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羧基，故答案為：；碳碳雙鍵、羧基；

(2)B→C的化學(xué)方程式為：，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；

(3)如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化，故反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，故答案為：如果先消去再氧化，則氧化羥基時(shí)碳碳雙鍵也可能被氧化；

(4)由A()和1，3—丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)1:1共聚所得高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，故答案為：或；

(5) 由CH2=CHCH2OH 制備CH2=CHCOOH，需要將醇羥基氧化生成羧基，在氧化前需要保護(hù)碳碳雙鍵，因此合成路線為CH2=CHCH2OHCH3-CHClCH2OH CH3-CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH，故答案為：CH2=CHCH2OHCH3-CHClCH2OH CH3-CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH。