Question

14．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A可以被新制Cu（OH）₂氧化為B；B能在濃硫酸存在和加熱時(shí)發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中有一個(gè)含氧的六元環(huán)．回答下列問題：
（1）下列關(guān)于A的說法不正確的是D．
A．在一定條件下，1molA最多可以和4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．A不能使FeCl₃溶液顯紫色、也不能發(fā)生小區(qū)反應(yīng)
C．A分子中所有碳原子可能共平面
D．A可以發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）A與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（4）A的同分異構(gòu)體甚多，同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有5種：
①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基團(tuán)；②可發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 根據(jù)題意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B為；B能在濃硫酸存在和加熱時(shí)發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中有一個(gè)含氧的六元環(huán)，所以C為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題意，可以被新制Cu（OH）₂氧化得B為；B能在濃硫酸存在和加熱時(shí)發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中有一個(gè)含氧的六元環(huán)，所以C為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
A．在一定條件下，A中的苯環(huán)與醛基都能與氫氣加成，所以1molA最多可以和4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．A中沒有酚羥基，所以A不能使FeCl₃溶液顯紫色，A中羥基鄰位碳上沒有氫原子，所以也不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；
C．根據(jù)苯環(huán)上所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知，A分子中所有碳原子可能共平面，故C正確；
D．A中只有醛基和羥基，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，故D錯(cuò)誤；
故選D；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）根據(jù)條件①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基團(tuán)；②可發(fā)生水解反應(yīng)，則說明有酯基；③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)或三個(gè)分布對(duì)稱的基團(tuán)，所以符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)對(duì)位上連有-OOCH、-CH₂CH₃，或-OOCCH₃、-CH₃，或-CH₂OOCH、-CH₃，或-COOCH₃、-CH₃，或?yàn)楸江h(huán)上連有三個(gè)處于間位的基團(tuán)-OOCH、-CH₃、-CH₃，所以共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，本題注意有條件的同分異構(gòu)體的書寫方法，這是易錯(cuò)點(diǎn)．