Question

【題目】A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去)：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，C中含有的官能團(tuán)名稱是______________。

（2）若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子， D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，⑥的反應(yīng)類型是________________。

（3）寫出苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：___________________。

（4）請(qǐng)寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

i .含有苯環(huán)和 結(jié)構(gòu)

ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))__________種。

（6）參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制的合成流程圖：___________________。合成流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】CH3OH 羥基 氧化反應(yīng) 9

【解析】

A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料，可推出A的結(jié)構(gòu)為，在Ag和O2的條件下，被氧化成，與CO2反應(yīng)生成，再和B反應(yīng)根據(jù)已知：生成和C物質(zhì)，可推斷出B為，C為，從反應(yīng)④也可推出B為，D物質(zhì)被CrO3氧化成，再結(jié)合反應(yīng)⑤可推出D物質(zhì)為。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C物質(zhì)為，含有的官能團(tuán)名稱是羥基；

（2）D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明D中有羥基，每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子，可推出D為，再驗(yàn)證氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%；D中的羥基變成了醛基，說(shuō)明反應(yīng)⑥是氧化反應(yīng)；

（3）苯乙醛與新制的銀氨溶液反應(yīng)，醛基被氧化成羧基，反應(yīng)的離子方程式：，特別注意生成的苯乙酸還會(huì)和銀氨溶液，寫離子方程式容易出錯(cuò)；

（4）核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1，說(shuō)明含有四種不同環(huán)境的氫，故取代后的苯環(huán)應(yīng)是對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，故只有、；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色，可推出化合物E比苯甲醚多一個(gè)CH2，且含有一個(gè)酚羥基，則取代基在苯環(huán)上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，另一種是酚羥基和兩個(gè)甲基，同分異構(gòu)體如圖所示：此類型有3種；，此類型有4種；，此類型有2種，總共9種；

（6）由題意得目標(biāo)是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，所以合成路線為：