Question

4．已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易脫水形成碳氧雙鍵．請(qǐng)根據(jù)下圖回答．

（1）A中官能團(tuán)的名稱是溴原子，反應(yīng)②的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．．
（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其燃燒產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．則B的分子式為C₁₀H₁₀O₂．
（4）高分子光阻劑是光刻蝕0.11 μm電腦芯片的關(guān)鍵技術(shù)，F(xiàn)是生產(chǎn)它的主要原料．F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③芳環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G可能的結(jié)構(gòu)有4種，寫出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、、任意1種．

Answer 1

分析 A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，D酸化生成E，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，故C為醛，E為羧酸，由于一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易脫水形成碳氧雙鍵，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH．（2）中B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，據(jù)此解答．

解答 解：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，D酸化生成E，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，故C為醛，E為羧酸，由于一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易脫水形成碳氧雙鍵，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為CH₃COOH．（2）中B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=$\frac{162-32}{13}$=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，
（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的不含有氧的官能團(tuán)是：溴原子，反應(yīng)②是乙醛與新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸，屬于有機(jī)反應(yīng)，
故答案為：溴原子；氧化反應(yīng)；
（2）反應(yīng)②是乙醛氧化生成乙酸，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）（3）由以上分析可知B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、等4種，
故答案為：4；、、、任意1種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)A的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件，結(jié)合反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意（5）中同分異構(gòu)體的書寫，難度中等．