Question

【題目】以芳香烴A為原料合成抗抑郁藥物Prolitane的路線如下:

請(qǐng)回答以下問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。D的化學(xué)名稱為_______，

（2）D→E的反應(yīng)類型為_______。

（3） E的官能團(tuán)名稱為_______。

（4）F→G的化學(xué)方程式為_______。

(5) X 是D的同系物，滿足下列條件的X共 ________種(不含立體異構(gòu))

①分子組成比D少一個(gè)CH2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H，其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，其峰面積比為3∶2∶2∶2∶1，寫出符合該要求的X的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________。

（6）參照Prolitane的合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙醇為原料制備苯甲酸乙酯的合成路線(其他無機(jī)試劑和溶劑任選）：__________。

Answer 1

【答案】 苯乙酸乙酯 取代反應(yīng) 羰基、酯基 ＋CO2↑ 4 或

【解析】

芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，分子中最大碳原子數(shù)目==7……8，故A的分子式為C7H8，則A為，A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酸化得到F為，F加熱脫羧生成G，G可以看作是先發(fā)生加成反應(yīng)、再發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)生成Prolitane，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量為92可以推測(cè)其分子式為C7H8，由于題干描述其為芳香烴，可知A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D是苯乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯，名稱為苯乙酸乙酯；

(2)對(duì)比D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中苯環(huán)和酯基中間的碳上的一個(gè)氫原子被—COCH2CH3取代，故D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)流程中E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其中的官能團(tuán)名稱為羰基和酯基；

(4)E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F受熱分解生成G，對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式為＋CO2↑；

(5)由題意可知，X有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈共有3個(gè)碳，且含有—OOCH，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H ，則苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基在對(duì)位或者兩個(gè)相同取代基在鄰位，另一個(gè)不同取代基在對(duì)稱位置上。側(cè)鏈有兩個(gè)不同的對(duì)位取代基—CH2OOCH 和—CH3，—OOCH和—CH2CH3，側(cè)鏈有三個(gè)取代基，兩個(gè)甲基和一個(gè)HCOO-，，①②的位置放HCOO- ，共4種。X有5種氫原子，個(gè)數(shù)分別為3、2、2、2、1，苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，符合該條件的X有或；

(6)首先讓苯和液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，然后讓溴苯轉(zhuǎn)化為苯甲酸，最后苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制備苯甲酸乙酯，合成路線如下：。