Question

1．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小．
其結構簡式為如圖1：
已知如圖2：
雙安妥明的合成路線如圖3：
已知：C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍；I能發(fā)生銀鏡反應且1mol I
能與2mol H₂發(fā)生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明中官能團的名稱是醚鍵和酯基．
（2）E的結構簡式為：  反應②的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱
（3）③④的反應類型是加成反應、酯化反應
（4）可用于檢驗A的溶液的試劑為a（填字母）
a．濃溴水    b．氫氧化鈉溶液   c．金屬鈉  d．酸性KMnO₄溶液
并寫出該反應的化學方程式
（5）寫出G與氫氧化鈉乙醇溶液共熱的化學方程式BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O
（6）符合下列條件的H的同分異構體（寫結構簡式）
①能與FeCl₃溶液顯色；  ②苯環(huán)上只有2個取代基；
③1mol該物質最多可消耗3mol NaOH； ④氫原子共有五種不同環(huán)境．

Answer 1

分析 C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍，則C的摩爾質量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應，則C為2-甲基丙烯，D為，E能連續(xù)發(fā)生氧化得F，E為，F(xiàn)為，所以反應②為鹵代烴的堿性水解，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應且1mol I能與2molH₂S生加成反應，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應生成雙安妥明，以此來解答．

解答 解：C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍，則C的摩爾質量為56g/mol，能與HBr發(fā)生加成反應，則C為2-甲基丙烯，D為，E能連續(xù)發(fā)生氧化得F，E為，F(xiàn)為，所以反應②為鹵代烴的堿性水解，由信息Ⅰ可知，F(xiàn)→G發(fā)生取代反應，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應生成H，H為，I能發(fā)生銀鏡反應且1mol I能與2molH₂S生加成反應，則I為CH₂=CHCHO，I與水發(fā)生加成生成J為，J發(fā)生加成反應生成K，K為丙二醇，H與K發(fā)生酯化反應生成雙安妥明，
（1）由雙安妥明的結構可知，雙安妥明分子中含有醚鍵和酯基，
故答案為：醚鍵和酯基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，E為，反應②為鹵代烴的堿性水解，反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，
故答案為：；氫氧化鈉水溶液、加熱；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應③為加成反應，反應④為酯化反應，
故答案為：加成反應；酯化反應；
（4）A為苯酚，可用濃溴水檢驗苯酚，反應方程式為：，
故答案為：a；；

（5）G為，G和足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的化學方程式：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：BrC（CH₃）₂COOH+2NaOH→HOC（CH₃）₂COONa+NaBr+H₂O；
（6）能與FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上只有2個取代基，1mol該物質最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，氫原子共有五種不同環(huán)境，則符合下列4個條件的H的同分異構體為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，明確物質的結構及反應條件來推斷物質是解答的關鍵，注意合成圖中官能團的變化來解答，題目難度中等．