Question

【題目】化合物I是合成六元環(huán)甾類(lèi)化合物的一種中間體。合成I的路線如圖：

已知：①+R3COOH(—R1、—R2、—R3均為烴基)

②

③

回答下列問(wèn)題：

（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___；

（2）B為一氯代物，B→C的化學(xué)方程式是___；

（3）D中的官能團(tuán)名稱(chēng)是___；

（4）D→E的化學(xué)方程式是___；

（5）下列說(shuō)法正確的是__；

a.物質(zhì)F的核磁共振氫譜有2組吸收峰；

b.F→G的反應(yīng)類(lèi)型為加成

c.1mol物質(zhì)G與氫氣加成最多消耗氫氣的物質(zhì)的量為2mol；

d.物質(zhì)H存在順?lè)串悩?gòu)體；

（6）物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___；

（7）請(qǐng)寫(xiě)出以B為原料（其他試劑任選）合成的路線______。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O 羧基 +2CH3OH +2H2O c

【解析】

A與氯氣光照發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C；由已知②和E分子式采用逆推法可知E為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，則D為，C與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)得到D，則C為，則B為，結(jié)合第（1）問(wèn)苯與H2在一定條件下加成可得A，則推知A為環(huán)己烷，由已知③可知H經(jīng)已知③的類(lèi)似反應(yīng)得到I，則I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此分析。

（1）苯與H2在一定條件下加成可得A，則A為環(huán)己烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：；

（2）B為環(huán)己烷的一氯代物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B→C的過(guò)程是B的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+NaOH+NaCl+H2O；

（3）根據(jù)上述分析可知，D為，其官能團(tuán)名稱(chēng)是羧基；

（4）D→E的過(guò)程為酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式是+2CH3OH+2H2O；

（5）a. 根據(jù)流程圖可知，物質(zhì)F為，其分子結(jié)構(gòu)中有5種等效氫，則核磁共振氫譜有5組吸收峰，故a錯(cuò)誤；

b. F→G的過(guò)程中，會(huì)有HBr生成，其反應(yīng)類(lèi)型屬于取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；

c. G為，1mol物質(zhì)G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗氫氣的物質(zhì)的量為2mol，故c正確；

d. 存在順?lè)串悩?gòu)體的條件：碳碳雙鍵同一碳上不能有相同的基團(tuán)，而物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，不滿足條件，則H不存在順?lè)串悩?gòu)體，故d錯(cuò)誤；

答案選c；

（6）根據(jù)上述分析可知，物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

（7）B為要合成，根據(jù)鹵代烴先經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)得到一個(gè)碳碳雙鍵，再與溴單質(zhì)加成后得到二溴代物，最后再進(jìn)行消去得到二烯烴，可設(shè)計(jì)合成路線如下：。