Question

18．兔耳草醛是食品與化妝品工業(yè)中的香料添加劑．工業(yè)上可通過有機(jī)化工原料A制得，其合成路線如圖所示：

已知：①CH₃CHO+CH₃CH0$\stackrel{KOH}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO
②可寫成
請回答：
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基．
（2）上述合成路線中反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)_，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型）．
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學(xué)反應(yīng)方程式．
（4）A的同分異構(gòu)體中符合以下條件的有8種．
a．能使FeCl₃溶液顯紫色
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)
c．苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對位的取代基．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息①的加成反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為，據(jù)此解答．

解答 解：A發(fā)生信息①的加成反應(yīng)生成B，B經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，A為，順推可得B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D氧化生成兔耳草醛，由兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知，D為．
（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是，含有羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（2）上述合成路線中，反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）由D獲得兔耳草醛的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）A（）的同分異構(gòu)體中符合以下條件：
a．能使FeC1₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，b．能發(fā)生加聚反應(yīng)，結(jié)合a可知，還含有C=C雙鍵，c．苯環(huán)上只有兩個(gè)互為對位的取代基，則為-OH、另一為丁烯形成的烯烴基，CH₂=CHCH₂CH₃有4種H原子，故有4種烴基，CH₃CH=CHCH₃有2種H原子，故有2種烴基，CH₂=C（CH₃）CH₃有2種H原子，故有2種烴基，故有8種丁烯基，有8種同分異構(gòu)體，
故答案為：8．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要對給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．