Question

【題目】有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)化工原料，如圖所示是以有機(jī)物X為原料設(shè)計的合成路線（部分產(chǎn)物、個別合成路線、反應(yīng)條件等略去）。

已知：i.X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92；Y是一種功能高分子材料。

ii.烷基苯在酸性高酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

iii.（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識回答下列問題：

（1）X 結(jié)構(gòu)簡式為______。阿司匹林中官能團(tuán)的名稱為______。

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是______；反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是______。

（3）Y 的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（4）已知 A 為一氯代物。反應(yīng)⑤的離子方程式為______。

（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。

①芳香族化合物；

②不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③1mol該有機(jī)物最多能與 2 mol NaHCO3完全反應(yīng)。

（6）寫出以 A 為原料制備的合成路線流程圖（其它試劑任選）_________________。

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 還原反應(yīng) 避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化 +2Ag(NH3)2++2OH-+NH4++H2O+2Ag↓+3NH3 10

【解析】

X為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，可知X的分子式為C7H8，為甲苯()。和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B能被氧氣在銅催化下氧化，說明B是醇，所以A為，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B為苯甲醇()，B催化氧化生成C，所以C是苯甲醛，苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，D再酸化得到E為苯甲酸。甲苯在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，F生成G，G生成，則F為甲苯苯環(huán)上和甲基處于鄰位的氫原子被硝基取代生成，即F為，Y是一種功能高分子材料，則是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物。

（1）由以上分析可知，X為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為。阿司匹林中官能團(tuán)的名稱為酯基、羧基；

（2）F為，經(jīng)兩步反應(yīng)生成，甲基被高錳酸鉀溶液氧化為羧基，硝基被還原為氨基，由于氨基易被氧化，所以要先把甲基氧化為羧基，然后再還原硝基為氨基，否則氨基會被高錳酸鉀溶液氧化，故反應(yīng)③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；反應(yīng)②和③的順序不能交換的原因是避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化；

（3）Y是發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物，結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）反應(yīng)⑤是苯甲醛和銀氨溶液發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，離子方程式為+2Ag(NH3)2++2OH-+NH4++H2O+2Ag↓+3NH3；

（5）阿司匹林的同分異構(gòu)體滿足如下要求：

①芳香族化合物，即分子中有苯環(huán)；

②不能發(fā)生水解反應(yīng)，也不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即不能有酯基和醛基；

③1mol該有機(jī)物最多能與 2 mol NaHCO3完全反應(yīng)，即分子中有2個羧基。

阿司匹林分子中和苯環(huán)相連的共有3個碳原子、4個氧原子和2個不飽和度，滿足上述3點(diǎn)要求的同分異構(gòu)體可以在苯環(huán)上連有3個取代基：1個甲基、2個羧基，有6種結(jié)構(gòu)；也可以連有2個取代基：1個羧基和1個-CH2COOH，有3種結(jié)構(gòu)；還可以是只連1個取代基-CH(COOH)2，所以共有10種不同的結(jié)構(gòu)；

（6）A 為，要制備，需要把苯環(huán)和氫氣加成得到環(huán)己烷的衍生物，氯原子可以發(fā)生消去，可以形成碳碳雙鍵，然后和鹵素單質(zhì)加成得到鄰位二元鹵代烴，最后再水解即可。合成路線流程圖為。