Question

16．以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實(shí)驗(yàn)流程圖，請(qǐng)你回答有關(guān)問(wèn)題：

已知：阿司匹林、水楊酸和乙酸酐的相對(duì)分子量分別為：180、138、102．
（1）制取阿司匹林的化學(xué)反應(yīng)方程式為；反應(yīng)類型取代反應(yīng)；
（2）水楊酸分子之間會(huì)發(fā)生縮合反應(yīng)生成聚合物，寫出除去聚合物并提純阿司匹林的有關(guān)離子反應(yīng)方程式、；
（3）阿司匹林在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，請(qǐng)寫出阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式；
（4）在過(guò)程③的抽濾中，用冷水洗滌晶體，其作用除去晶體表面附著的雜質(zhì)，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗；
（5）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)推測(cè)其性質(zhì)ADE；
A．與純堿溶液能反應(yīng)      B．不能發(fā)生加成反應(yīng)       C．能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)
D．水解反應(yīng)              E．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       F．能發(fā)生消去反應(yīng)
（6）取2.000g水楊酸、5.400g乙酸酐反應(yīng)，最終得到產(chǎn)品1.566g．求實(shí)際產(chǎn)率60%．

Answer 1

分析 （1）水楊酸和乙酸酐在濃硫酸的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰水楊酸；
（2）在除去聚合物并提純阿司匹林的過(guò)程中，可以將阿司匹林與碳酸氫鈉反應(yīng)使羧基變成羧鈉，且酯基不水解，這樣使阿司匹林溶于水，聚合物難溶于水，這樣可將聚合物除去，再將阿司匹林的鈉鹽酸化可得阿司匹林，據(jù)此寫化學(xué)方程式；
（3）阿司匹林中的酯基以及羧基都與NaOH溶液反應(yīng)；
（4）用冷水洗滌晶體，可以除去晶體表面附著的雜質(zhì)，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗；
（5）阿司匹林中有羧基能與純堿溶液能反應(yīng)、酯基能發(fā)生水解反應(yīng)、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，沒有酚羥基，不能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，也不能發(fā)生消去反應(yīng)；
（6）2.000g水楊酸、5.400g乙酸酐反應(yīng)，理論上可得阿司匹林的產(chǎn)量為$\frac{2}{138}×180$g=2.61g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）水楊酸和乙酸酐在濃硫酸的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酰水楊酸，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）在除去聚合物并提純阿司匹林的過(guò)程中，可以將阿司匹林與碳酸氫鈉反應(yīng)使羧基變成羧鈉，且酯基不水解，這樣使阿司匹林溶于水，聚合物難溶于水，這樣可將聚合物除去，再將阿司匹林的鈉鹽酸化可得阿司匹林，過(guò)程中涉及的離子反應(yīng)方程式為、，
故答案為：、；
（3）阿司匹林中的酯基以及羧基都與NaOH溶液反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為 ，
故答案為：；
（4）用冷水洗滌晶體，可以除去晶體表面附著的雜質(zhì)，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗，
故答案為：除去晶體表面附著的雜質(zhì)，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗；
（5）阿司匹林中有羧基能與純堿溶液能反應(yīng)，故A正確、酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確、苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤、沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故E正確、沒有酚羥基，不能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，故C錯(cuò)誤、也不能發(fā)生消去反應(yīng)，故F錯(cuò)誤，
故選ADE；
（6）2.000g水楊酸、5.400g乙酸酐反應(yīng)，根據(jù)方程式可知，理論上可得阿司匹林的產(chǎn)量為$\frac{2}{138}×180$g=2.61g，阿司匹林的產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%=$\frac{1.566g}{2.61g}$×100%=60%，
故答案為：60%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成和推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，答題時(shí)注意靈活運(yùn)用物質(zhì)分離提純的方法．