Question

10．某芳香烴A是有機合成中非常重要的原料，通過質(zhì)譜法測得其最大質(zhì)荷比為118；其核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3；其苯環(huán)上只有一個取代基．以下是以A為原料合成高分子化合物F、I的路線圖，試回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）E中的官能團名稱是羧基、羥基；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）反應②、④的反應類型分別是取代反應，消去反應；
（5）反應③的化學方程式：；
（6）反應⑥、⑦生成的高分子化合物的反應原理是否相同？不相同；
（7）符合以下條件的C的同分異構(gòu)體有5種（不考慮立體異構(gòu)）
a、苯環(huán)上有兩個取代基     b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種
c、加入三氯化鐵溶液顯色   d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫氣．

Answer 1

分析 質(zhì)譜法測得芳香烴A的最大質(zhì)荷比為118，則A的相對分子質(zhì)量為118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則A的分子式為C₉H₁₀，A的苯環(huán)上只有一個取代基，且能與溴發(fā)生加成反應，則取代基中含有1個碳碳雙鍵，A核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應生成C為，C催化氧化生成D為，D與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，然后酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物F為，E發(fā)生消去反應生成G為，G與甲醇發(fā)生酯化反應得到H為，H發(fā)生加聚反應得到高聚物I為．

解答 解：質(zhì)譜法測得芳香烴A的最大質(zhì)荷比為118，則A的相對分子質(zhì)量為118，分子中最大C原子數(shù)目為$\frac{118}{12}$=9…10，則A的分子式為C₉H₁₀，A的苯環(huán)上只有一個取代基，且能與溴發(fā)生加成反應，則取代基中含有1個碳碳雙鍵，A核磁共振氫譜中有5個峰，峰面積之比為1：2：2：2：3，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B為，B在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應生成C為，C催化氧化生成D為，D與氫氧化銅發(fā)生氧化反應，然后酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應生成高聚物F為，E發(fā)生消去反應生成G為，G與甲醇發(fā)生酯化反應得到H為，H發(fā)生加聚反應得到高聚物I為．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：；
（2）E為，含有的官能團名稱是：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）反應②發(fā)生鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，反應④發(fā)生醇的消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（5）反應③的化學方程式：，
故答案為：；
（6）反應⑥發(fā)生加聚反應生成高聚物，而反應⑦發(fā)生縮聚反應生成高聚物，生成的高分子化合物的反應原理不相同，
故答案為：不相同；
（7）符合以下條件的C（）的同分異構(gòu)體：
a、苯環(huán)上有兩個取代基，b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種，含有2個不同的取代基且處于對位，c、加入三氯化鐵溶液顯色，說明其中一個取代基為酚羥基，d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫氣，除酚羥基外，還含有1個醇羥基，可以看著丙烷被-OH、取代，可以取代甲基、亞甲基中H原子，對應的-OH分別有3種、2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機知識的綜合運用，是熱點題型．