Question

13．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
請回答下列問題：
（1）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰    
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，A→B屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)中羰基轉(zhuǎn)化為羥基，A→B屬于加成反應(yīng)，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G為，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr．
（1）由上述分析可知，試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），則Z為，Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B的分子式為C₈H₁₄O₃，同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體：①核磁共振氫譜有2個吸收峰，分子中有2種H原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：C₈H₁₄O₃；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進行判斷，掌握官能團的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的自學(xué)能力和知識遷移應(yīng)用能力，是熱點題型．