Question

15．雙安妥明結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：，可用于降低血液中的膽固醇，該物質(zhì)合成線路如圖所示：

已知：I．RCH₂COOH  $→_{紅磷}^{溴}$$\stackrel{苯酸鈉}{→}$
II．RCH═CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
III．已知：C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，且支鏈有一個甲基；I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I（C₃H₄O）能與2mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對稱性．試回答下列問題：
（1）寫出雙安妥明的分子式C₂₃H₂₈O₆．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=CH₂；A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）反應(yīng)D→E的反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)I→J的類型是加成反應(yīng)．
（4）I在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物，則該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為
（5）反應(yīng)“+K→雙安妥明”的化學(xué)方程式為．
（6）符合下列3個條件的  的同分異構(gòu)體有6種（不考慮立體異構(gòu)）
①與FeCl₃溶液顯色；
②苯環(huán)上只有兩個取代基；
③1mol該物質(zhì)最多消耗3mol NaOH
其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，C的相對分子質(zhì)量為56，且支鏈有一個甲基，能發(fā)生加成反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=CH₂；根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，以此解答該題．

解答 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過系列反應(yīng)生成K，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，C的相對分子質(zhì)量為56，且支鏈有一個甲基，能發(fā)生加成反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=CH₂；根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，
（1）雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C₂₃H₂₈O₆，故答案為：C₂₃H₂₈O₆；
（2）通過以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=CH₂，A為，故答案為：C（CH₃）₂=CH₂；
（3）D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，所以其反應(yīng)條件是氫氧化鈉水溶液，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發(fā)生加成反應(yīng)生成J，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
（4）I為CH₂=CH-CHO，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，生成物為，故答案為：
（5）與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（6）的同分異構(gòu)體符合下列條件：
 ①與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基；
②苯環(huán)上只有兩個取代基；
③1mol該物質(zhì)最多消耗3mol NaOH，
說明另一個取代基為RCOO-基，該取代基為CH₃CH₂CH₂COO-、（CH₃）₂CHCOO-，這兩種取代基都與酚羥基有鄰間對3種位置關(guān)系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．