Question

【題目】香豆素－3－羧酸是一種重要的香料,常用作日常用品或食品的加香劑。

已知:

RCOOR′+ R″OH RCOOR″ + R′OH（R 代表烴基）

（1）A和B均有酸性,A 的結(jié)構(gòu)簡式__________；苯與丙烯反應(yīng)的類型是_______。

（2）F 為鏈狀結(jié)構(gòu),且一氯代物只有一種,則F 含有的官能團(tuán)名稱為__________。

（3）D→丙二酸二乙酯的化學(xué)方程式:_______。

（4）丙二酸二乙酯在一定條件下可形成聚合物 E,其結(jié)構(gòu)簡式為:________。

（5）寫出符合下列條件的丙二酸二乙酯同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________。

①與丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同;

②核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰,且峰面積之比為 3:2:1;

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）丙二酸二乙酯與經(jīng)過三步反應(yīng)合成。

請(qǐng)寫出中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。

中間產(chǎn)物I__________；中間產(chǎn)物II___________。

Answer 1

【答案】CH3COOH 加成反應(yīng) 羰基 +2C2H5OH+2H2O 或

【解析】

丙二酸二乙酯由D和乙醇反應(yīng)得到，可知D為丙二酸；由（1）可知A和B均有酸性，則存在羧基，故A為CH3COOH；A與溴水和紅磷反應(yīng)得到B，B在與NaCN反應(yīng)得到C，則B為BrCH2COOH，C為NCCH2COOH；根據(jù)信息提示，高聚物為。

（1）由分析可知A為CH3COOH；苯與丙烯反應(yīng)得到異丙基苯，為加成反應(yīng)，故答案為：CH3COOH；加成反應(yīng)；

（2）F為C3H6O,不飽和度為1，鏈狀結(jié)構(gòu)，且一氯代物只有一種，則存在兩個(gè)甲基，所以F為丙酮，官能團(tuán)為羰基，故答案為：羰基；

（3）丙二酸二乙酯由D和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，方程式為+2C2H5OH+2H2O，故答案為：+2C2H5OH+2H2O；

（4）根據(jù)信息提示，丙二酸二乙酯要形成高聚物E，則要發(fā)生分子間縮聚反應(yīng)，高聚物E為，故答案為：；

（5）丙二酸二乙酯的同分異構(gòu)體滿足①與丙二酸二乙酯的官能團(tuán)相同，說明存在酯基，②核磁共振氫譜有三個(gè)吸收峰，且峰面積之比為 3:2:1，所以氫原子個(gè)數(shù)分別為6、4、2，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明存在醛基或者甲酯，根據(jù)②可知，含有兩個(gè)甲酯，剩下-C5H10,要滿足相同氫分別為6、4，只能為兩個(gè)亞甲基和兩個(gè)甲基，滿足條件的結(jié)構(gòu)為或，故答案為：或；

（6）與丙二酸二乙酯發(fā)生加成反應(yīng)，雙鍵斷裂，苯環(huán)沒有影響，則醛基碳氧雙鍵斷裂，生成，經(jīng)過消去反應(yīng)得到，故答案為：；。