Question

13．有機(jī)物X（）是臨床一種應(yīng)用廣泛的藥物，它的一條合成路線如下：

提示：Ⅰ．圖中部分反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物、生成物已略去；
Ⅱ．碳碳雙鍵，羧基，醛基等官能團(tuán)對(duì)它的α碳影響比較大，使α碳能與氯氣發(fā)生反應(yīng)，如：
Ⅲ．R₁-ONa+Cl-R₂$\stackrel{△}{→}$R₁-O-R₂+NaCl（R₁-、R₂-代表烴基）
（1）有機(jī)物X的分子式為C₁₂H₁₃O₃Cl；含有的官能團(tuán)名稱為酯基、醚鍵、氯原子．
（2）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出B與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O．
（4）實(shí)現(xiàn)反應(yīng)①的轉(zhuǎn)化，可加入的物質(zhì)是b（填選項(xiàng)字母）．
    a．CH₃COOH   b．NaOH   c．NaHCO₃   d．濃溴水
（5）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的所有甲的同分異構(gòu)體有20種（不考慮立體異構(gòu)）
①1，3，5-三取代苯；
②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)．

Answer 1

分析 苯酚轉(zhuǎn)化得到C，A與氯氣反應(yīng)得到B，B與C反應(yīng)得到甲，由甲的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息Ⅲ，可知C為，B是，故A為（CH₃）₂CHCOOH．由X的結(jié)構(gòu)可知，甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到X．

解答 解：苯酚轉(zhuǎn)化得到C，A與氯氣反應(yīng)得到B，B與C反應(yīng)得到甲，由甲的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息Ⅲ，可知C為，B是，故A為（CH₃）₂CHCOOH．由X的結(jié)構(gòu)可知，甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為，D與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到X．
（1）有機(jī)物X的分子式為C₁₂H₁₃O₃Cl，含有的官能團(tuán)有：酯基、醚鍵、氯原子，
故答案為：C₁₂H₁₃O₃Cl；酯基、醚鍵、氯原子；
（2）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （CH₃）₂CHCOOH，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH；；
（3）B（）與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O，
故答案為：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+NaCl+H₂O；
（4）反應(yīng)①是苯酚轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，苯酚不與碳酸氫鈉反應(yīng)，可以用氫氧化鈉，
故選：b；
（5）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
甲有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的甲的同分異構(gòu)體：①1，3，5-三取代苯，②屬于酯類且既能與FeCl₃溶液顯紫色，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基、甲酸形成的酯基，③1mol該同分異構(gòu)體最多能與3molNaOH反應(yīng)，說明酯基為甲酸與酚形成的，即含有-OOCH，另外的取代基為-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂，當(dāng)-OH、-OOCH處于鄰位時(shí)，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4種位置，當(dāng)-OH、-OOCH處于間位時(shí)，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有4種位置，當(dāng)-OH、-OOCH處于對(duì)位時(shí)，-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）₂有2種位置，共有20種，
故答案為：取代反應(yīng)；20．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與給予的信息進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，（5）中注意利用定二移一法判斷．