Question

14．已知：①
②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCOOR″+R′OH（R、R’、R’’代表烴基）
藥物卡托普利的合成原料M、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如下圖所示：

其中C的化學式為C₃H₆O，且核磁共振氫譜只有一種峰；D俗稱石炭酸．
請回答：
（1）反應④的反應類型是酯化反應．有機物B的名稱是2-丙醇．
（2）寫出C與D反應生成雙酚A的化學方程式．
（3）M有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的M的所有同分異構體的結構簡式、、．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③核磁共振氫譜3個峰  ④屬于酯
（4）在一定條件下，碳酸乙烯酯能與CH₃OH發(fā)生酯交換反應生成碳酸二甲酯和另一種醇，寫出該反應的化學方程式

（5）寫出PC（聚碳酸酯）的結構簡式或．

Answer 1

分析 丙烯經過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應，根據題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D、，A是，F是（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質量是86，比F小18，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內酯化反應脫去1分子水生成M，消去反應生成M，則M為，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，據此解答．

解答 解：丙烯經過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發(fā)生信息中的加成反應，根據題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D、，A是，F是（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質量是86，比F小18，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內酯化反應脫去1分子水生成M，消去反應生成M，則M為，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）M相對分子質量比F小18，應是F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子內酯化反應脫去1分子水生成M，消去反應生成M為，有機物B為，名稱是：2-丙醇，
故答案為：酯化反應；2-丙醇；
（2）C與D反應生成雙酚A的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）M[CH₂=C（CH₃）COOH]有多種同分異構體，滿足下列條件的M的所有同分異構體：①含有甲基，②含有碳碳雙鍵，③核磁共振氫譜3個峰，④屬于酯，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：；
（4）在一定條件下，碳酸乙烯酯能與CH₃OH發(fā)生酯交換反應生成碳酸二甲酯和另一種醇，應生成乙二醇，該反應的化學方程式：，
故答案為：；
（5）由上述分析可知PC（聚碳酸酯）的結構簡式為：或，
故答案為：或．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機反應類型、同分異構體、有機物命名等，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以雙酚A的結構為突破口采用正、逆推法相結合的方法推斷，需要學生對給予的信息進行利用，難度中等．