Question

9．化合物A（C₁₁H₈O₄）是一種酯類物質，在NaOH溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，且與NaHCO₃溶液反應有氣體產生．則B的結構簡式是CH₃COOH，寫出B與NaHCO₃溶液反應的化學方程式：CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑．寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式HCOOCH₃、CH₂OHCHO．
（2）C是芳香化合物（含有苯環(huán)的有機物），相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，則C的分子式是C₉H₈O₄．（已知：相對原子質量  C-12  O-16  H-1）
（3）已知C的苯環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基（設為-X）無支鏈，且含有能與溴的四氯化碳溶液按1：1完全反應的官能團以及含有能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的含有官能團名稱是碳碳雙鍵和羧基．另外兩個取代相同，則名稱為羥基；另外相同的兩個取代基分別位于取代基（-X）的鄰位和對位，則C的結構簡式是．

Answer 1

分析 化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，且能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明含有羧基，所以B是CH₃COOH，B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，可能是甲酸甲酯，也可能是CH₂OHCHO；
（2）C是芳香化合物，說明含有苯環(huán)，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，則C、H、O原子個數之比=$\frac{60%}{12}：$$\frac{4.4%}{1}$：$\frac{1-60%-4.4%}{16}$=9：8：4，設其分子式為（C₉H₈O₄）_x，x=$\frac{180}{12×9+1×8+16×4}$=1，據此判斷分子式；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個取代基相同，則為羥基，分別位于該取代基的鄰位和對位，據此書寫其結構簡式．

解答 解：化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個官能團，且能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，說明含有羧基，所以B是CH₃COOH，乙酸和碳酸氫鈉反應生成乙酸鈉和水、二氧化碳，反應方程式為CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑，B的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，可能是HCOOCH₃，也可能是CH₂OHCHO，
故答案為：CH₃COOH；CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+H₂O+CO₂↑；HCOOCH₃；CH₂OHCHO；
（2）C是芳香化合物，說明含有苯環(huán)，相對分子質量為180，其碳的質量分數為60.0%，氫的質量分數為4.4%，其余為氧，則C、H、O原子個數之比=$\frac{60%}{12}：$$\frac{4.4%}{1}$：$\frac{1-60%-4.4%}{16}$=9：8：4，設其分子式為（C₉H₈O₄）_x，x=$\frac{180}{12×9+1×8+16×4}$1，據此判斷分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，根據C中原子個數確定該取代基名稱為羥基，則C結構簡式，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基；羥基；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，明確官能團及其性質的關系是解本題關鍵，根據物質發(fā)生的反應確定官能團名稱，難點是同分異構體種類判斷，注意：能發(fā)生銀鏡反應的不一定是醛，可能是甲酸或甲酸某酯．