Question

【題目】芳香族化合物A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，在催化劑存在下，B的一元硝化產(chǎn)物有三種。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

(1)反應(yīng)②屬于____________反應(yīng)，反應(yīng)④屬于__________反應(yīng)(填反應(yīng)類(lèi)型)。

(2)寫(xiě)出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A2__________；X_________。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)④____________；③___________。

(4)化合物J是比化合物F多一個(gè)碳原子的F的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體種類(lèi)有_____種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能使FeCl3溶液顯色；③含有酯基。

Answer 1

【答案】加成 氧化 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O n+(n-1)H2O 27

【解析】

烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，則Mr(B)=59×2=118，分子中最大C原子數(shù)目為118÷12=9……10，則烴B的分子式為C9H10，芳香族化合物A1能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，說(shuō)明A1分子中含有醇羥基，且羥基相連的碳原子上含有2個(gè)H原子，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D能連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F在一定條件下能形成高分子化合物，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，F應(yīng)含有-COOH、-OH，B的一元硝化產(chǎn)物有三種，則B為：，C為，D為，E為，F為，F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A1和A2中都含有醇羥基，A1能被氧化生成醛，則A1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F和A1發(fā)生酯化反應(yīng)生成X為，以此解答該題。

根據(jù)上述分析可知： A1，A2為，B為：，C為，D為，E為，F為，G為，X為，H為，I為。

(1)B是，B與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C：，所以反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)④是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，因此該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；

(2)由上述分析可知：A2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(3)④反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

③F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中含有-OH、-COOH，在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高分子化合物G和水，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O；

(4)化合物J是比化合物F()多一個(gè)碳原子的F的同系物，化合物J有多種同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②能使FeCl3溶液顯色，說(shuō)明有1個(gè)酚-OH；③含有酯基，可能的酯類(lèi)側(cè)鏈結(jié)構(gòu)為①-OOCCH2CH2CH3；②-OOCCH(CH3)2；③-CH2-OOC-CH2CH3；④-CH2CH2-OOCCH3；⑤-CH(CH3)OOCCH3；⑥-CH2CH2CH2-OOCH；⑦-CH(CH3)CH2-OOCH；⑧-CH2CH(CH3)-OOCH；⑨-C(CH3)2-OOCH；每種側(cè)鏈與羥基中苯環(huán)的位置有鄰、間、對(duì)三種，共有9×3=27種同分異構(gòu)體；

其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。