Question

【題目】

福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過(guò)以下方法合成：

回答下列問(wèn)題：

(1)物質(zhì)A的含氧官能團(tuán)的名稱為___________；B→C的轉(zhuǎn)化屬于___________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)

(2)上述流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是________；F分子中共平面的原子最多有________個(gè)。

(3)D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(4)福酚美克具有多種同分異構(gòu)體．寫(xiě)出其中符合下列條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________和___________。

①含有－CONH2；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)。

(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制的合成路線：___________。

Answer 1

【答案】羥基、酯基； 還原； 保護(hù)酚羥基； 15；

【解析】

（1）根據(jù)A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和酯基；B→C的轉(zhuǎn)化是把－COOCH3還原為－CH2OH，所以是還原反應(yīng)；

（2）根據(jù)流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是保護(hù)酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)換過(guò)程中被破壞；根據(jù)原子共面判斷方法得出；

（3）根據(jù)D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)方程式得出；

（4）根據(jù)福酚美克的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合要求，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有酚羥基、核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有4種不同的氫解答；

（5）根據(jù)合成路線D→E→F→福酚美克設(shè)計(jì)出的合成路線。

（1）A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和酯基；B→C的轉(zhuǎn)化是把－COOCH3還原為－CH2OH，所以是還原反應(yīng)，故答案為羥基、酯基；還原；

（2）流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是保護(hù)酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)換過(guò)程中被破壞；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯環(huán)上的所有原子共面，苯環(huán)上的-OH相當(dāng)于取代了苯環(huán)上的H，苯環(huán)上的－CH(NH2)CN相當(dāng)于取代了苯環(huán)上的H，與苯環(huán)直接相連的C與苯環(huán)共面，－CH(NH2)CN中由于單鍵能旋轉(zhuǎn)，三鍵不能旋轉(zhuǎn)，故F分子中共平面的原子最多有15個(gè)；故答案為保護(hù)酚羥基；15；

（3）D為與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為；故答案為

；

（4）福酚美克的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,同分異構(gòu)體中含有－CONH2、能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有酚羥基、核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有4種不同的氫，故得到滿足上述條件的福酚美克的同分異構(gòu)體為和；故答案為和；

（5）結(jié)合題目的合成路線D→E→F→福酚美克，結(jié)合所給的乙醇原料，要得到含醛基的物質(zhì)，則需要乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)，在參照D→E→F→福酚美克的合成路線，即可設(shè)計(jì)出的合成路線為：

，故答案為