Question

【題目】G是合成藥物的中間體，其制備路線如下(A為芳香烴)：

已知：①R-CNR-COOH

②

回答下列問題:

(1)G的名稱是_________；E中官能團(tuán)的名稱為___________。

(2)B→C的反應(yīng)試劑是_______ ；E→F的反應(yīng)類型是_______。

(3)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

(4)G能通過縮聚反應(yīng)得到H，有G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。

(5)I是G的同系物，滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))。

① I相對(duì)分子質(zhì)量比G大14 ② 苯環(huán)上含3個(gè)取代基

(6)結(jié)合以上合成路線及相關(guān)信息，設(shè)計(jì)由苯制備苯酚的合成路線________________。

Answer 1

【答案】對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸 羧基、硝基 濃硫酸、濃硝酸 還原反應(yīng) +NaCN→+NaCl n +(n-1)H2O 20

【解析】

A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比B和C的分子式，B生成C為硝化反應(yīng)，對(duì)比C、D的分子式，C轉(zhuǎn)化為D為C中-Cl被-CN取代；D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，D中-CN水解成-COOH，E轉(zhuǎn)化為F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，E中-NO2被還原成-NH2，F(xiàn)與NaNO2、H2SO4作用生成G，G中兩個(gè)取代基處于對(duì)位，逆推出C

、D、E、F中的兩個(gè)取代基都處于對(duì)位，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）G 為，名稱是對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸，E為，E中官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基，故答案為：對(duì)羥基苯乙酸或4-羥基苯乙酸；羧基、硝基。

（2）B→C為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的試劑為濃硫酸、濃硝酸；E→F為E中-NO2被還原為-NH2，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故答案為：濃硫酸、濃硝酸；還原反應(yīng)。

（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaCN→+NaCl，故答案為：+NaCN→+NaCl。

（4）G能通過縮聚反應(yīng)得到H，有G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n+(n-1)H2O，

故答案為：n+(n-1)H2O。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，I是G的同系物，I中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，G的分子式為C8H8O3，I相對(duì)分子質(zhì)量比G大14，I的分子組成比G多一個(gè)“CH2”原子團(tuán)，I的分子式為C9H10O3，I苯環(huán)上含3個(gè)取代基，3個(gè)取代基分別為：①-OH，-COOH，-C2H5， 固定-OH和-COOH，移動(dòng)-C2H5，共有10種 ； ②-CH3，-OH，-CH2COOH，固定-CH3和-OH，移動(dòng)-CH2COOH，共有10種，所以I的同分異構(gòu)體有20種，故答案為：20。

（6）對(duì)比和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，模仿流程中B→C和E→F→G，即將先發(fā)生硝化反應(yīng)生成，在Fe/H+作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成，與NaNO2、H2SO4作用生成；合成路線為：，故答案為：。