Question

14．5-氯-2，3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲威的重要中間體．
已知：R-Cl$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$RCH（COOC₂H₅）₂$\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$RCH₂COOH
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2，3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：
A$→_{光照}^{Cl_{2}}$B$→_{C_{2}H_{5}OH}^{CH_{2}（COOC_{2}H_{5}）_{2}}$ $\underset{\stackrel{①O{H}^{-}，②{H}_{3}{O}^{+}}{→}}{③△}$D$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$
（1）寫出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
（2）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，反應(yīng)B→C的類型為取代反應(yīng)．
（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：或（任寫一種）．
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 由C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中-CH₂Cl的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式知，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為；C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，據(jù)此分析解答．

解答 解：由C的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息中第一步，逆推可知B為，中-CH₂Cl的氯原子被取代而發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合A的分子式知，A與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈取代反應(yīng)生成B，結(jié)合A的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為；C發(fā)生信息中第二步反應(yīng)得到D為，D分子羧基中-OH被-Cl取代生成E，E脫去1分子HCl得到F，
（1）A和氯氣在光照條件下反應(yīng)生成B，則反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，故答案為：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl； 
（2）化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基，反應(yīng)B→C的類型為取代反應(yīng)，故答案為：羰基；取代反應(yīng)；
（3）某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，符合這樣條件的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：或；
（4）E→F的轉(zhuǎn)化中，會產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識綜合運(yùn)用、信息遷移能力，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、信息的靈活運(yùn)用、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是（3）題同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定．