Question

4．苦杏仁酸（D）是一種重要的醫(yī)藥中間體，可通過下列方法合成：

①A→B的反應類型為加成反應
②D能縮聚為聚酯，聚酯的結構簡式為
③E是D的同分異構體，E中含有苯環(huán)，且E能發(fā)生如下水解反應：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F符合條件的F的結構3種，其中核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1的結構簡式為．

Answer 1

分析 A含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生水解反應生成苦杏仁酸，
D含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應，E能發(fā)生如下水解反應：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F中含有-OH和-COOH，可為鄰、間、對3種，F核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1，應為，以此解答該題．

解答 解：A含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應生成B，B與NaCN發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生水解反應生成苦杏仁酸，

①對比A、B結構簡式可知，含有醛基，與亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應生成B，故答案為：加成反應；
②含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應，生成物為，故答案為：；
③E能發(fā)生如下水解反應：E+H₂O$\stackrel{稀酸}{→}$CH₃OH+F，可知E含有酯基，可水解生成F含有羧基，F中含有-OH和-COOH，可為鄰、間、對3種，F核磁共振氫譜有4組峰且面積比為1：2：2：1，應為，
故答案為：3；．

點評 本題考查以有機物合成考查有機物結構與性質，為高頻考點，涉及同分異構體及醛、羧酸性質的考查，把握官能團與性質的關系即可解答，題目難度不大