Question

【題目】丙烯酸甲酯(CH2=CH—COOCH3)是一種重要的有機(jī)合成中間體，沸點(diǎn)為80.5℃。某實(shí)驗(yàn)小組制取丙烯酸甲酯的裝置如圖所示：

回答下列問(wèn)題：

I.丙烯酸甲酯的制備與提純

步驟1：將10.0g丙烯酸、6.0g甲醇和2mL濃硫酸放置于三頸燒瓶中，連接好冷凝管，用攪拌棒攪拌，水浴加熱。

步驟2：充分反應(yīng)后，冷卻，向混合液中加入5%Na2CO3溶液洗至中性，分離出有機(jī)相。

步驟3：有機(jī)相經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥、過(guò)濾、蒸餾，得丙烯酸甲酯。

(1)步驟1裝置如圖1所示(加熱和夾持裝置已略去)。三頸燒瓶中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為___，本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

(2)儀器b的作用為___。

(3)混合液用5%Na2CO3溶液洗滌的目的是___。

(4)實(shí)驗(yàn)室配制100g5%Na2CO3溶液需用到的玻璃儀器是___。

(5)關(guān)于產(chǎn)品的蒸餾操作(夾持裝置未畫(huà)出)如圖2所示。將步驟3(蒸餾)的操作補(bǔ)齊：安裝蒸餾裝置，加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石，___，棄去前餾分，收集80.5℃的餾分。

II.丙烯酸甲酯含量的測(cè)定

步驟1：將油狀物質(zhì)提純后平均分成5份，取出1份置于錐形瓶中，加入2.5mol·L-1的KOH溶液10.00mL，加熱使之完全水解。

步驟2：用酚酞作指示劑，向冷卻后的溶液中滴加0.5mol·L-1的HCl溶液，中和過(guò)量的KOH，滴到終點(diǎn)時(shí)共消耗鹽酸20.00mL。

(6)本次酯化反應(yīng)丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為___。

Answer 1

【答案】CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O CH3OCH3 冷凝回流 除去混合液中的丙烯酸、濃硫酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度) 燒杯、玻璃棒、量筒 通冷凝水、加熱 54.0%

【解析】

利用該實(shí)驗(yàn)裝置制備并提純丙烯酸甲酯，裝置a中將10.0g丙烯酸、6.0g甲醇和2mL濃硫酸混合用攪拌棒攪拌，水浴加熱發(fā)生反應(yīng)制取丙烯酸甲酯，發(fā)生反應(yīng)為CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O，制得的粗品丙烯酸甲酯用5%Na2CO3溶液洗去混合液中丙烯酸、甲醇和濃硫酸至中性，經(jīng)干燥過(guò)濾，利用水浴加熱蒸餾分離出丙烯酸甲酯，蒸餾操作時(shí)，冷凝水的方向與蒸汽的流動(dòng)方向相反，溫度計(jì)測(cè)定蒸汽的溫度，水銀球在蒸餾燒瓶的支管口處，將制得的丙烯酸甲酯利用中和滴定的原理進(jìn)行含量的測(cè)定并計(jì)算含量，據(jù)此分析解答。

I(1)根據(jù)分析，三頸燒瓶中進(jìn)行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為CH2=CH-COOH+CH3OHCH2=CH-COOCH3+H2O，結(jié)合乙醇的消去反應(yīng)，在一定溫度下，乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生分子間脫水生成乙醚，本實(shí)驗(yàn)中使用的反應(yīng)物中有甲醇，具有乙醇相似的化學(xué)性質(zhì)，在濃硫酸作用下，達(dá)到一定溫度，甲醇也會(huì)發(fā)生分子間脫水生成甲醚，則最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OCH3；

(2)制取丙烯酸甲酯過(guò)程中，反應(yīng)物丙烯酸、甲醇都易揮發(fā)，導(dǎo)致原子利用率較低，制備產(chǎn)率也較低，儀器b的作用為冷凝回流，提高反應(yīng)物的利用率，從而提高產(chǎn)量；

(3)混合液中有丙烯酸甲酯、丙烯酸、甲醇、濃硫酸，濃硫酸、丙烯酸能與Na2CO3溶液反應(yīng)，甲醇能溶于碳酸鈉溶液中，所以用5%Na2CO3溶液洗滌的目的是除去混合液中的丙烯酸、濃硫酸和甲醇(降低丙烯酸甲酯的溶解度)；

(4)配制100g 5% Na2CO3溶液通常用的玻璃儀器是燒杯、玻璃棒、量筒；

(5)將步驟3(蒸餾)的操作補(bǔ)齊：安裝蒸餾裝置，加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石，通冷凝水、加熱，棄去前餾分，收集80.5℃的餾分；

II(6)中和過(guò)量的KOH，滴到終點(diǎn)時(shí)共消耗鹽酸20.00mL，即0.5×0.02mol=0.01mol，所以用于水解的KOH的物質(zhì)的量為0.025mol0.01mol=0.015mol，所以用于生成CH2=CHCOOCH3的CH2=CHCOOH的質(zhì)量為：0.05mol×72g/mol=1.08g，參加實(shí)驗(yàn)的樣品為原樣品的，則丙烯酸的轉(zhuǎn)化率為：×100%=54.0%。