Question

12．化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如圖所示．

已知：RONa+R′X→ROR′+NaX
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①加成反應(yīng)  反應(yīng)②氧化反應(yīng)
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A   B  C
（3）寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水的反應(yīng)方程式$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（4）由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是CH₃OH，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱．
（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式．

Answer 1

分析 由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，D為，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)來解答．

解答 解：由反應(yīng)①的生成物可知，A為，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為醇的氧化反應(yīng)，B為，由碳鏈的骨架可知，C為，D為，由M的結(jié)構(gòu)可知，E為，
（1）由上述分析可知，①為加成反應(yīng)，②為氧化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，B為，C為，故答案為：；；；
（3）的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）C、D相差1個(gè)C原子，則另一反應(yīng)物為CH₃OH，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，故答案為：CH₃OH；濃硫酸、加熱；
（5）通過以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意碳鏈骨架、官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系即可解答，注意反應(yīng)前后各物質(zhì)斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．