Question

【題目】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：

（1）X的分子中最多有________個(gè)原子共面。

（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。

（3）反應(yīng)②、④的類型分別為____________反應(yīng)、____________反應(yīng)。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是____________________________________________。

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，則符合上述條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。

Answer 1

【答案】13 氧化 縮聚

【解析】

（1）因?yàn)閄為芳香烴，相對分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式；

（2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道H是在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，由此推斷；

（3）根據(jù)已知I和流程圖，反應(yīng)②為甲苯硝化后生成被氧化為，所以反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，而反應(yīng)④是由在一定條件下生成H，H是高分子化合物，根據(jù)分子中所含的官能團(tuán)，可知發(fā)生的是縮聚反應(yīng)；

（4）由流程圖可推知反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)，由此書寫化學(xué)方程式；

（5）的同分異構(gòu)體中，滿足含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，且個(gè)數(shù)比為1:2:2:1，則在苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必須對稱的羥基醛；

（1）因?yàn)閄為芳香烴，相對分子質(zhì)量為92，用余數(shù)法確定其化學(xué)式為：=7······8，所以X是C7H8，即甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為：，苯環(huán)中的所有原子共面，又因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn)，則分子中最多有13個(gè)原子共面；

本題答案為：13。

（2）H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，結(jié)合流程圖知道，H是在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物，所以H的結(jié)構(gòu)簡式是：；

本題答案為：。

（3）根據(jù)已知I和流程圖，反應(yīng)②為甲苯硝化后被氧化為，所以反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，而反應(yīng)④是由在一定條件下生成H，H是高分子化合物，根據(jù)分子中所含的官能團(tuán)，可知發(fā)生的是縮聚反應(yīng)；

本題答案為：氧化，縮聚。

（4）由分析可知，反應(yīng)⑤是苯甲醛發(fā)生的銀鏡反應(yīng)所以化學(xué)方程式為：，

本題答案為：；

（5）的同分異構(gòu)體中，滿足含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，其核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1:2:2:1，即分子中只能有四種氫，所以是苯環(huán)上的兩個(gè)羥基必須對稱的羥基醛；

符合要求的有兩種， ；本題答案為： 。