Question

【題目】以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：

回答下列問題：

（1）葡萄糖的分子式為__________。

（2）A中含有的官能團的名稱為__________。

（3）由B到C的反應(yīng)類型為_____________。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。

（5）由D到E的反應(yīng)方程式為_____________________________________________。

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的的一種同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。

Answer 1

【答案】C6H12O6 羥基取代反應(yīng)

【解析】

葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水生成B，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C與D的分子式可知，C生成D是C分子中一個羥基與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中水解成E。

（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6；

（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的發(fā)生加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基；

（3）B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，由B到C的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（4）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為：；

（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30 g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），說明F分子中含有羧基，7.30 g的F的物質(zhì)的量為7.30 g÷146g/L=0.05mol，2.24 L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的物質(zhì)的量是0.1mol，因此F分子中含有兩個羧基，則F相當(dāng)于丁烷分子中2個氫原子被羧基取代，F(xiàn)的的一種同分異構(gòu)體核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1，說明F中含有三種不同的氫，并且個數(shù)比為3∶1∶1，因此F的結(jié)構(gòu)簡式為：。