Question

【題目】有機(jī)物K是某藥物的合成中間體，其合成路線如圖所示:

已知:①HBr與不對(duì)稱烯桂加成時(shí)，在過(guò)氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的雙鍵碳上;

②R—CNR－CH2NH2(R表示坯基)；

③R1—CN2+R－COOC2H5+C2H5OH(R表示烴基或氫原子)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）C的化學(xué)名稱為_______________。

（2）D→E的反應(yīng)類型為_________，F中官能團(tuán)的名稱是____________。

（3）G→H的化學(xué)方程式為____________________。

（4）J的分子式為__________________。手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數(shù)目為_______。

（5）L是F的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(任寫一種結(jié)構(gòu)即可)

①lmolL與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)能生成2molCO2;

②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3。

（6）請(qǐng)寫出J經(jīng)三步反應(yīng)合成K的合成路線:____________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】1，3-二溴丙烷 氧化反應(yīng) 酯基 C13H20O4 1 或

【解析】

A：CH3CH=CH2在光照、加熱條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在過(guò)氧化物作用下，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成E為HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH在濃硫酸催化下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；G水化催化生成H，則G為，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H在催化劑作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成I為；與CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3在一定條件下反應(yīng)生成J，J經(jīng)三步反應(yīng)生成K，據(jù)此分析。

A：CH3CH=CH2在光照、加熱條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2在過(guò)氧化物作用下，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為CH2BrCH2CH2Br，CH2BrCH2CH2Br在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成E為HOOCCH2COOH；G水化催化生成H，則G為，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H在催化劑作用下發(fā)生氧化反應(yīng)生成I為；與HOOCCH2COOH在一定條件下反應(yīng)生成J，J經(jīng)三步反應(yīng)生成K。

（1）C為CH2BrCH2CH2Br，化學(xué)名稱為1，3-二溴丙烷；

（2）D→E 是HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀氧化生成HOOCCH2COOH，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，F 為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3官能團(tuán)的名稱是酯基；

（3）G→H是水化催化生成，的化學(xué)方程式為；

（4）J為，分子式為C13H20O4。手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，則K（）分子中的手性碳原子數(shù)目為1（標(biāo)紅色處）；

（5）L是F的同分異構(gòu)體，滿足條件：①lmolL與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)能生成2molCO2，則分子中含有兩個(gè)羧基；②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1：2：3，則高度對(duì)稱，符合條件的同分異構(gòu)體有或；

（6）J經(jīng)三步反應(yīng)合成K：與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在催化劑作用下轉(zhuǎn)化為，合成路線為。