Question

【題目】新型冠狀病毒引起了全世界的關注。國外頂級醫(yī)學期刊《新英格蘭醫(yī)學雜志》在 2020年1月31號報道稱：美國首例新型冠狀病毒(2019-nCoV)感染患者，在住院第7天開始使用藥物Remdesivir(瑞德西韋)治療，經(jīng)治療后發(fā)燒癥狀消失，咳嗽減輕，病情明顯好轉(zhuǎn)！Remdesivir(瑞德西韋)的初步治療效果引起了我國的高度重視。發(fā)現(xiàn)中間體 K 是合成該藥物的關鍵中間體。

藥物瑞德西韋(Remdesivir))對2019年新型冠狀病毒(2019-nCoV)有明顯抑制作用；K為藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：

Ⅰ.R—OHR—Cl

Ⅱ.

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為______________。

(2)J中含氧官能團的名稱為________。

(3)B到C的反應類型__________。

(4)由G生成 H 的化學反應方程式為_______。

(5)E中含兩個Cl原子，則 E 的結(jié)構(gòu)簡式______________。

(6)X是C同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡式__________

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子

②遇 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③1mol 的 X 與足量金屬 Na 反應可生成 2g H2

(7)設計由苯甲醇為原料制備化合物的合成路線__________ (無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚 酯基 取代反應 HCHO+HCN HOCH2CN 、

【解析】

A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生信息1的反應生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡式知，B為，則A為，D發(fā)生信息1的反應生成E，E中含兩個Cl原子，則E為，E和A發(fā)生取代反應生成F，G發(fā)生信息2的反應生成H，H發(fā)生取代反應、水解反應得到I，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應生成J，FJ發(fā)生取代反應生成K，J為，結(jié)合題目分析解答；

(7)的水解產(chǎn)物為，分子結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應可生成，再結(jié)合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，據(jù)此分析確定合成路線。

(1)由分析知：B為，B的化學名稱為對硝基苯酚；

(2)由分析知：J為，J中含氧官能團的名稱為酯基；

(3)B為，B中氫原子被CH3CO-取代生成C，B到C的反應類型取代反應；

(4)H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學反應方程式為HCHO+HCN HOCH2CN；

(5)由分析知：E為；

(6)C是對硝基乙酸苯酯，X是C同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇FeCl溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2，生成1mol氫氣，則含有兩個羥基，根據(jù)不飽和度知還存在-CH=CH2，該分子結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、；

(7)的水解產(chǎn)物為，分子結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應可生成，再結(jié)合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，則具有合成流程為：。