Question

【題目】氯喹是合成一種抑制病毒藥物的中間體，其合成路線如圖：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為___和___。

（2）A→B的反應(yīng)類型為___。

（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（X與D互為同分異構(gòu)體）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

___。

（4）E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

①酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)產(chǎn)物，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中有氰基（-CN），有一個(gè)手性碳原子，有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：①NH2易被氧化；

②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烴的更易被取代

③RHC=N-CH2R’

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）___。

Answer 1

【答案】羥基 酯基 還原反應(yīng)

【解析】

（5）逆合成信息③的產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)物都有C=N，故目標(biāo)產(chǎn)物可由在過氧化氫作用下得到，由信息②可知可由通過取代反應(yīng)制得，可由還原硝基而來，可由消化而來，可由和發(fā)生反應(yīng)而來。

（1）D為，含氧官能團(tuán)有羥基和酯基，故答案為：羥基；酯基；

（2）A→B：，去氧加氫為還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；

（3）C→D→，在與N原子相連的C的鄰位C上成新環(huán)，同理，這個(gè)新環(huán)也可以在N左下角這個(gè)C上形成新環(huán)，故X為：，故答案為：；

（4）E為：，它的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)產(chǎn)物，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必有HCOO-、-CHO，只有三個(gè)氧原子而水解產(chǎn)物有一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則HCOO-必與苯環(huán)直接相連，有-CN，那么還有1個(gè)C，一個(gè)Cl，因?yàn)橛幸粋�(gè)手性碳，則這個(gè)C上連的4個(gè)部分不相同，所以我們先把這部分連好，為：，左邊部分必與相連，又因?yàn)橛?/span>4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，所以只能連在對(duì)位：，故答案為：；

（5）通過逆合成信息③的產(chǎn)物和目標(biāo)產(chǎn)物都有C=N，故目標(biāo)產(chǎn)物可由在過氧化氫作用下得到，由信息②可知可由通過取代反應(yīng)制得，可由還原硝基而來，可由消化而來，可由和發(fā)生反應(yīng)而來，故答案為：