Question

（15分）光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下（部分試劑和產(chǎn)物略去）：

已知：A是苯甲醛

Ⅰ．（R，R′為烴基或氫）

Ⅱ． （R，R′為烴基）

（1）C分子中所含官能團名稱為 。

（2）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應，則E的結構簡式為 。

（3）由C到D的反應類型為 。

（4）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為 。

（5）C的一種同分異構體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。

寫出該同分異構體的結構簡式： 。

（6）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（共15分）

（1）碳碳雙鍵、羧基

（2）CH3COOCH=CH2

（3）取代反應

（4）

（5）

（6）

【解析】

試題分析：A是苯甲醛，與乙醛發(fā)生I的反應生成B的結構簡式為，B被銀氨溶液氧化為C，則C的結構簡式為；C與SOCl2發(fā)生取代反應生成D；乙炔與乙酸發(fā)生加成反應生成E，所以X是乙酸，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發(fā)生水解反應，所以E中含有酯基，則E的結構簡式為，E發(fā)生加聚反應生成F，G與D發(fā)生II的反應生成光刻膠。

（1）根據(jù)以上分析可知，C分子中的官能團的名稱是碳碳雙鍵、羧基；

（2）E的結構簡式為；

（3）由C到D的反應類型為取代反應，Cl原子取代羧基中的H原子；

（4）D和G發(fā)生縮聚反應，生成光刻膠的化學方程式為

；

（5）C的一種同分異構體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；說明該分子中含有與苯環(huán)直接相連的酯基，且該酯基是甲酸苯酯基；②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種，說明該分子中有2個對位取代基，根據(jù)C中的取代基，確定其同分異構體中的兩個取代基只能是-OOCH、-CH=CH2，所以符合題意 的 C的同分異構體的結構簡式為；

（6）根據(jù)已知，乙醛制備CH3COCOCOOH的合成路線應是兩分子乙醛發(fā)生I的反應生成，與弱氧化劑反應被氧化為，與溴發(fā)生加成反應，得到，水解得到，在Cu作催化劑加熱條件下與氧氣反應生成CH3COCOCOOH。所以合成路線為

考點：考查有機物的推斷，官能團的判斷，反應類型的判斷，同分異構體的判斷，對已知信息的理解應用，物質的合成路線的設計