Question

12．莫沙朵林F是一種鎮(zhèn)痛藥，可通過(guò)木聚糖A按以下路線合成：

（1）有機(jī)物B中官能團(tuán)的名稱為醛基、羥基．有機(jī)物C中的碳碳雙鍵如何檢驗(yàn)取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，振蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵．
（2）寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
Ⅰ．存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（3）已知E+X→F為加成反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）已知．化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）化合物B中含氧官能團(tuán)為醛基和羥基；可以用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，但溴水可以氧化醛基，應(yīng)先用銀氨溶液氧化醛基后再用溴水檢驗(yàn)；
（2）E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對(duì)位，另外還有2個(gè)-CH₃，分別與-OH相鄰，或者分別為-OOCH相鄰；
（3）已知E+X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N-CH₃；
（4）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成．

解答 解：（1）化合物B中含氧官能團(tuán)為醛基和羥基；檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵方法為：取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，振蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、羥基；取少量C于試管中，先加入銀氨溶液，加熱，然后酸化后滴入溴水，振蕩，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；
（2）E的不飽和度為5，E的一種同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），存在四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，-OH與-OOCH處于對(duì)位，另外還有2個(gè)-CH₃，分別與-OH相鄰，或者分別為-OOCH相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（3）已知E+X→F為加成反應(yīng)，對(duì)比E與F的結(jié)構(gòu)可知X為O=C=N-CH₃，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）發(fā)生催化氧化生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后發(fā)生取代反應(yīng)生成，最后與作用生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，題目綜合性強(qiáng)，側(cè)重考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用、分析推理能力，題目難度中等．