Question

【題目】有機物 H 是優(yōu)良的溶劑，在工業(yè)上可用作洗滌劑、潤滑劑，其合成線路：

已知：①;

②

③

請回答下列問題：

（1）H 的名稱為_______________。A 的結(jié)構(gòu)簡式為 ______________________________ 。

（2）C→D 所需試劑及反應(yīng)條件分別為_______、________。

（3）D→E 的化學(xué)方程式為____________________________________________________。

（4）F 中含有官能團的名稱為_________________ 。G→H 的反應(yīng)類型為______________________。

（5）符合下列條件的 F 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 _______________________________________ 。

①能與 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2 ② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③ 核磁共振氫譜有 4 組峰且峰面積之比為 9:1:1:1;

（6）請設(shè)計由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線_______________________________________ (無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】4-甲基-2-戊醇 乙醇 濃硫酸、加熱 羧基和羰基 加成反應(yīng) 或

【解析】

A和乙炔反應(yīng)生成B，再根據(jù)信息①得到A的結(jié)構(gòu)為，B與高錳酸鉀反應(yīng)，再根據(jù)信息②得到C的結(jié)構(gòu)CH3COCH2COOH，C與乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F根據(jù)信息③得到G(),G再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

⑴根據(jù)H的結(jié)構(gòu)，得到H的名稱為4-甲基-2-戊醇，根據(jù)A和乙炔反應(yīng)生成B，和信息①得到A的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：4-甲基-2-戊醇；。

⑵C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，因此所需試劑及反應(yīng)條件分別為乙醇、濃硫酸、加熱；故答案為：乙醇；濃硫酸、加熱。

⑶D→E的化學(xué)方程式為；故答案為：。

⑷根據(jù)F的結(jié)構(gòu)得到F中含有官能團的名稱為羧基和羰基，G→H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；故答案為：羧基和羰基；加成反應(yīng)。

⑸①能與NaHCO3 溶液反應(yīng)放出CO2說明含有羧基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為 9:1:1:1，符合條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：或。

⑹在濃硫酸作用下發(fā)生下去反應(yīng)得到，與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到，在氫氧化鈉乙醇作用下發(fā)生消去反應(yīng)，和乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到，因此由和乙烯（CH2=CH2）為起始原料，制備的合成路線；故答案為：。