Question

2006年5月14日某新聞媒體報(bào)道齊齊哈爾第二制藥有限公司生產(chǎn)的假藥事件，“齊二藥”違反規(guī)定，購(gòu)入工業(yè)用“二甘醇”代替醫(yī)用丙二醇（C₃H₈O₂）作輔料，用于“亮菌甲素注射液”的生產(chǎn)，導(dǎo)致多名患者腎功能衰歇，造成多名患者死亡．二甘醇又稱(chēng)乙二醇醚，分子式為C₄H₁₀O₃（HO﹣CH₂﹣CH₂﹣O﹣CH₂﹣CH₂﹣OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要產(chǎn)品有嗎啉及其衍生物1，4﹣二惡烷等被廣泛應(yīng)用于石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業(yè)，用途十分廣泛．二甘醇一般的合成路線(xiàn)為：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列關(guān)于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有關(guān)說(shuō)法正確的是

A．丙二醇是乙二醇的同系物

B．它們具有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán)，性質(zhì)上完全相同

C．“丙二醇”和“二甘醇”在病人體內(nèi)都能被氧化為草酸

D．分離“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法

（2）過(guò)程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱(chēng)為　　．

（3）從物質(zhì)B到物質(zhì)C的過(guò)程如果條件控制不好會(huì)生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，則為了能得到二甘醇D，物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應(yīng)條件是　　，該反應(yīng)屬于　取代反應(yīng)　（添反應(yīng)類(lèi)型）．寫(xiě)出B可能生成E的化學(xué)方程式：　　．

（4）物質(zhì)D是二甘醇，則合成路線(xiàn)中的物質(zhì)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：

A：　　      B：　　       C：　

（5）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：　　．

（6）寫(xiě)出二甘醇制備1，4﹣二惡烷的化學(xué)方程式：　H．

Answer 1

考點(diǎn)：

有機(jī)物的推斷；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；取代反應(yīng)與加成反應(yīng)．

專(zhuān)題：

壓軸題；有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷．

分析：

（1）A、丙二醇與乙二醇含有相同的官能團(tuán)﹣OH，且數(shù)目相同，其它為單鍵，組成通式相同；

B、二甘醇除含有2個(gè)﹣OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團(tuán)不同；

C、丙二醇可以氧化物為草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH₂﹣O﹣CH₂CHO0H；

D、分液可以分離互不相溶的液體，丙二醇與二甘醇互溶；

（2）由石油裂解生成乙烯；

（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，可用于金屬的切割；

（4）由二甘醇的合成路線(xiàn)可知，A為C₂H₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂﹣O﹣CH₂CH₂OH，

（5）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂﹣O﹣CH₂CH₂OH；

（6）二甘醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成1，4﹣二惡烷（）．

解答：

解：（1）A、丙二醇與乙二醇含有相同的官能團(tuán)﹣OH，且數(shù)目相同，其它為單鍵，組成通式相同，故A正確；

B、二甘醇除含有2個(gè)﹣OH，還含有醚鍵，與丙二醇、乙二醇含有的官能團(tuán)不同，故B錯(cuò)誤；

C、丙二醇可以氧化物為草酸，二甘醇氧化物HOOCHCH₂﹣O﹣CH₂CHO0H，故C錯(cuò)誤；

D、丙二醇與二甘醇互溶，不能利用分液方法分離，故D錯(cuò)誤；

故選A；

（2）由石油裂解生成乙烯，故答案為：裂解；

（3）BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，如果條件控制不好會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔，反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr，

故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱，取代反應(yīng)，CH₂BrCH₂Br+2NaOHHC≡CH↑+2 NaBr；

（4）由二甘醇的合成路線(xiàn)可知，A為C₂H₄，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為HOCH₂CH₂﹣O﹣CH₂CH₂OH，

故答案為：C₂H₄，BrCH₂CH₂Br，HOCH₂CH₂OH，；

（5）反應(yīng)Ⅲ是乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生分子間脫水生成HOCH₂CH₂﹣O﹣CH₂CH₂OH，反應(yīng)方程式為：2HO﹣CH₂﹣CH₂﹣OH 2HO﹣CH₂﹣CH₂﹣O﹣CH₂﹣CH₂﹣OH+H₂O，

故答案為：2HO﹣CH₂﹣CH₂﹣OH2HO﹣CH₂﹣CH₂﹣O﹣CH₂﹣CH₂﹣OH+H₂O；

（6）二甘醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成1，4﹣二惡烷（），反應(yīng)方程式為：HO﹣CH₂﹣CH₂﹣O﹣CH₂﹣CH₂﹣OH+H₂O，

故答案為：HO﹣CH₂﹣CH₂﹣O﹣CH₂﹣CH₂﹣OH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：

本題涉及到石油的裂解、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)條件的選擇以及烯與鹵代烴、醇的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，注意基礎(chǔ)知識(shí)的掌握．