Question

（15分）Ⅰ 某藥物中間體A的分子式為C₉H₈O₄，在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其紅外光譜表明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連接在對(duì)位碳原子上。D能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。A的相關(guān)轉(zhuǎn)化如下圖所示：

回答下列問題：
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C所涉及的反應(yīng)類型是           、           .
（2）反應(yīng)B→D的化學(xué)方程式是                                 .
（3）同時(shí)符合下列要求的F的同分異構(gòu)體有         種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為                    .
①屬于芳香族化合物；  ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀KOH溶液中，1 mol 該同分異構(gòu)體能消耗2 mol KOH；④一氯代物只有兩種.
（4）G為高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式是                        .
（5）化合物D有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡式為                      .
②N與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為                              .

Answer 1

(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 中和反應(yīng)(或復(fù)分解反應(yīng))(各1分,共2分)
(2) (2分)
(3)2 (2分) ；(2分) ；
(4) (2分) ；
(5)①(2分) ；
②(3分)

解析試題分析：根據(jù)題給信息知，A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成C乙酸鈉，A分子中含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式為，B溶液中通入氣體X生成D，D不能與NaHC0₃溶液反應(yīng)，但能與NaOH溶液反應(yīng)，則D中有酚羥基并無羧基，則說明氣體X應(yīng)是二氧化碳，D為，D酸化得到F，F(xiàn)為，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為，乙酸鈉酸化得到E，E為乙酸。（1）根據(jù)上述分析知，A轉(zhuǎn)化為B、C所涉及的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）、中和反應(yīng)（或復(fù)分解反應(yīng)）；（2）反應(yīng)B→D的化學(xué)方程式是；（3）F的同分異構(gòu)體①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，屬于羥基醛；③在稀KOH溶液中，1 mol 該同分異構(gòu)體能消耗2 mol KOH，含有2mol酚羥基；④一氯代物只有兩種，苯環(huán)含有兩種氫，有2種結(jié)構(gòu)，；（4）G為高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式是；（5）根據(jù)題給信息知，①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡式為；②N與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式見答案。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與有機(jī)綜合推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式及同分異構(gòu)體的書寫。