Question

有一芳香烴A，其相對分子質(zhì)量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質(zhì)的比1：2； F的分子式為C₈H₈O₃； G最多可與4molH₂加成．A在一定條件下能發(fā)生
請回荅下列問題．
（1）若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為；

 

（2）寫出G所含官能團（不包括苯基）的名稱

 

（3）B-C的反應(yīng)類型為

 

（4）A的加聚產(chǎn)物是產(chǎn)生白色污染的物質(zhì)之一，寫出該加聚反應(yīng)的化學方程式

 

（5）寫出F的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

①屬于芳香族化合物
②遇FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)
③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：有一芳香烴A，其相對分子質(zhì)量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質(zhì)的比1：2，則A中碳氫原子個數(shù)比為1：1，A經(jīng)過一系列反應(yīng)后生成F，反應(yīng)過程中碳原子個數(shù)不變，根據(jù)F的分子式知，A的碳原子個數(shù)為8，其分子式為C₈H₈，其飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則A中含有碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A加成生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G最多可與4molH₂加成，則G的結(jié)構(gòu)簡式為或，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₈O₃，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答： 解：有一芳香烴A，其相對分子質(zhì)量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質(zhì)的比1：2，則A中碳氫原子個數(shù)比為1：1，A經(jīng)過一系列反應(yīng)后生成F，反應(yīng)過程中碳原子個數(shù)不變，根據(jù)F的分子式知，A的碳原子個數(shù)為8，其分子式為C₈H₈，其飽和度=

2×8+2-8

2

=5，則A中含有碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A加成生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G最多可與4molH₂加成，則G的結(jié)構(gòu)簡式為或，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₈O₃，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡式為或，則G所含官能團（不包括苯基）的名稱溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子和碳碳雙鍵；
（3）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成C，故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（4）A的加聚產(chǎn)物是聚苯乙烯，該加聚反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件，
①屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)；
②遇FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酚羥基和酯基；
③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說明兩個取代基位于對位，
則符合條件F的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)F的碳原子個數(shù)確定A中碳原子個數(shù)，注意圖中所有有機物中碳原子個數(shù)相等，再結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，難點是有機物同分異構(gòu)體種類的判斷，難度較大．