阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

1)反應(yīng)為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物 Me2SO4中的“Me”表示 ???????

2E 中的官能團有: __________________(寫名稱)。

3F 的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________。

4)反應(yīng)可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng),第一步是氰基(一CN)的完全水解反應(yīng)生成羧基(一COOH ),請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________????? _____________。

5B水解的產(chǎn)物(參見4)有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的一種同分異構(gòu)體??????????????

能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng);? 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)? 核磁共振氫譜共有4個吸收峰

6)化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計合理方案由化合物合成。

提示:合成過程中無機試劑任選;

400有金屬氧化物存在條件下能發(fā)生脫羰基()反應(yīng)。

合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

 

【答案】

1甲基(-CH3) (2 )?? (2氨基? 酯基2

32

42

5或者(2)

65

【解析】

試題分析:(1)反應(yīng)A中甲基取代了烴基中的氫原子,“Me”表示甲基;(2)有DE轉(zhuǎn)化是加氫還原,但根據(jù)E化學(xué)式及流程后面的物質(zhì)G判斷,苯環(huán)沒有加成,但有了氨基,所以該反應(yīng)是硝基還原為氨基,含有官能團為酯基和氨基;(3)第步反應(yīng)是酯基水解,所以第步反應(yīng)是氨基氫的取代,所以F;(4)這兩步反應(yīng)先是氰基水解為羧基后羧基反應(yīng)生成酯基,故第二步反應(yīng)是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),;(5)該異構(gòu)體中有兩個氧原子,故應(yīng)含有酚羥基,醛基,根據(jù)對稱原理書寫兩個碳原子分開寫,故有、;(6)根據(jù)產(chǎn)物和原料比較原料需去掉醛基,根據(jù)信息2即可去掉;增加了兩個羰基,2個雙鍵變一個雙鍵,所以應(yīng)是1,4—加成鹵素單質(zhì)再水解氧化即可得到產(chǎn)品,合成路線見答案。

考點:考查有機物的推斷與合成等有關(guān)問題。

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬.下圖是阿明洛芬的一條合成路線.
(1)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)E中的官能團有:
氨基、酯基
氨基、酯基
(寫名稱).
(3)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是:
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)

(4)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式:

(5)反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng),第一步是氰基(-CN)的完全水解反應(yīng)生成羧基(-COOH),請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(6)化合物是合成某些藥物的中間體.試設(shè)計合理方案由化合物合成

提示:①合成過程中無機試劑任選;
在400℃、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng);
③CH2=CH-CH=CH2與溴水的加成以1,4-加成為主;
④合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

(2011?如皋市模擬)阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬.下圖是阿明洛芬的一條合成路線.

(1)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

(3)反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng),第一步是氰基(-CN)的完全水解反應(yīng)生成羧基(-COOH),請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式

(4)化合物E滿足下列要求的同分異構(gòu)體有
5
5
個.
①含有基團     ②含有對位二取代苯環(huán)
(5)阿司匹林也是一種抗炎鎮(zhèn)痛藥,可由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)和醋酸酐合成.請以鄰羥基苯甲醇為有機原料設(shè)計合理步驟合成水楊酸.(已知:苯酚易被氧化而苯酚鈉難被氧化.)

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬.如圖是阿明洛芬的一條合成路線.

(1)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示
甲基(-CH3
甲基(-CH3

(2)E中的官能團有:
氨基、酯基
氨基、酯基
(寫名稱).
(3)寫出反應(yīng)類型:④
還原反應(yīng)
還原反應(yīng)

(4)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式

(5)反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng),第一步是氰基(-CN)的完全水解反應(yīng)生成羧基(-COOH),請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源:2012-2013學(xué)年安徽省蚌埠市第一次教學(xué)質(zhì)量檢查考試化學(xué)試卷(解析版) 題型:填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

(1)A在核磁共振氫譜中有              種峰;

(2)反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”的結(jié)構(gòu)簡式表示:            

(3)E中的含氧官能團有:               (寫名稱);

(4)寫出反應(yīng)②、⑤的反應(yīng)類型:                     、                 ;

(5)F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為                、                 

(6)請寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:                      。

 

查看答案和解析>>

科目:高中化學(xué) 來源:2010-2011學(xué)年寧夏高三上學(xué)期第五次月考(理綜)化學(xué)部分 題型:填空題

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥,鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

⑴反應(yīng)①為取代反應(yīng),該步反應(yīng)物Me2SO4中的“Me”表示       。

⑵E中的官能團有:             (寫名稱)。   

⑶寫出反應(yīng)類型:④            ;

⑷寫出F的結(jié)構(gòu)簡式                               。

⑸反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng),第一步是氰基(—CN)的完全水解反應(yīng)生成羧基(—COOH), 請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式                      

⑹化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計合理方案由化合物合成。

【提示】①合成過程中無機試劑任選;

在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng);

③CH2=CH-CH=CH2與溴水的加成以1,4-加成為主;

④合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

 

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊答案