Question

20．已知有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出有機(jī)物F的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，或；
（2）指出①②的反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)；②酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）寫出與E互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、、、；
（4）寫出發(fā)生下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D，D→E．

Answer 1

分析 有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環(huán)，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和E能發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，A、C中碳原子相等，根據(jù)C原子守恒知，A、C中碳原子數(shù)都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構(gòu)體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或?qū)ξ�，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，
B、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：有機(jī)物A和C互為同分異構(gòu)體且均為芳香族化合物，A、C中含有苯環(huán)，C能連續(xù)被氧化，則C為醇、D為醛、E為羧酸，A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和E能發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，A、C中碳原子相等，根據(jù)C原子守恒知，A、C中碳原子數(shù)都是7且B是一元醇、E是一元羧酸，E為，D為、C為，A、C為同分異構(gòu)體，且A中含有羥基，A中還含有甲基，甲基和羥基可能位于鄰位、間位或?qū)ξ�，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，
B、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或，
（1）通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、或，
故答案為：、或；

（2）通過以上分析知，①②分別是加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）E為，與E互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物，說明E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，其同分異構(gòu)體中如果含有酯基，則只有一種結(jié)構(gòu)，如果含有酚羥基和甲基，則有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的E同分異構(gòu)體有、、、，
故答案為：、、、；
（4）C是苯甲醇，D是苯甲醛，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，反應(yīng)方程式為，
D是苯甲醛、E是苯甲酸，苯甲醛被氧化生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，以F為突破口采用逆向分析的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息解答，同時(shí)考查學(xué)生獲取信息、利用信息解答問題能力，熟練掌握醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是判斷同分異構(gòu)體種類，要考慮官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．