Question

乙酸玫瑰酯是一種食品添加劑，有淡淡的新鮮玫瑰香氣和水果香甜味，存在于香葉油等中，其可按如下方法合成．

已知：①A的分子式為C₁₀H₂₃OBr，其結(jié)構(gòu)中含有烴基，且與烴基相連的碳原子上沒有氫原子，玫瑰醇的結(jié)構(gòu)簡式為
②
（1）D是食醋的主要成分，D的核磁共振氫譜有

 

個(gè)峰．
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，由C生成玫瑰醇的反應(yīng)類型為

 

．
（3）A→B的化學(xué)方程式為

 

．
（4）玫瑰醇與E反應(yīng)生成乙酸玫瑰醋的化學(xué)方程式為

 

．
（5）由A生成玫瑰醇有兩個(gè)方案：①A→C→玫瑰醇②A→B→玫瑰醇，較佳的方案是

 

，理由是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₁₀H₂₃OBr，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成玫瑰醇，A結(jié)構(gòu)中含有烴基，且與烴基相連的碳原子上沒有氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成玫瑰醇，
D是食醋的主要成分，為醋酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，醋酸反應(yīng)生成E，E為乙酸酐，其結(jié)構(gòu)簡式為，玫瑰醇和乙酸酐反應(yīng)生成乙酸玫瑰酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，再結(jié)合題目解答．

解答： 解：A的分子式為C₁₀H₂₃OBr，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成玫瑰醇，A結(jié)構(gòu)中含有烴基，且與烴基相連的碳原子上沒有氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成玫瑰醇，
D是食醋的主要成分，為醋酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，醋酸反應(yīng)生成E，E為乙酸酐，其結(jié)構(gòu)簡式為，玫瑰醇和乙酸酐反應(yīng)生成乙酸玫瑰酯，其結(jié)構(gòu)簡式為，

（1）D是食醋的主要成分，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，D的分子中有兩類氫原子，所以D的核磁共振氫譜有2個(gè)峰，故答案為：2；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，由C生成玫瑰醇的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，A→B的化學(xué)方程式，
故答案為：；
（4）玫瑰醇與E反應(yīng)生成乙酸玫瑰醋的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）由A生成玫瑰醇有兩個(gè)方案：①A→C→玫瑰醇②A→B→玫瑰醇，較佳的方案是①，方案①的副反應(yīng)比方案②少，則玫瑰醇的產(chǎn)率較高，
故答案為：①；方案①的副反應(yīng)比方案②少，則玫瑰醇的產(chǎn)率較高．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，以玫瑰醇為突破口采用逆向思維進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)，再結(jié)合反應(yīng)條件分析解答，注意結(jié)合題給信息，同時(shí)考查學(xué)生理解能力、知識(shí)運(yùn)用能力等，題目難度中等．