Question

【題目】下圖是實驗室制備溴乙烷的裝置(已知溴乙烷的沸點38.4℃)。步驟如下:

①檢查裝置的氣密性,向裝置圖所示的U形管和大燒杯中加入冰水;

②在圓底燒瓶中加入10mL95%乙醇(密度為0.789g/cm3)、28mL78%濃硫酸,然后加入研細的23g溴化鈉和幾粒碎瓷片;

③小心加熱,使其充分反應。

已知:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4

請回答下列問題:

(1)寫出燒瓶中制備溴乙烷的化學方程式___________________________________。

(2)在大燒杯加入冰水的作用是____________________________________。溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性,其原因是_________________________。反應一段時間后，U型管內可觀察到的現象是___________________________。

(3)反應時若溫度過高會有副反應發(fā)生，寫出發(fā)生有機副反應的化學方程式________。(任寫一個)

(4)反應結束后，U形管中粗制的溴乙烷呈棕黃色。為了除去粗產品中的雜質,最好選擇下列試劑中的__________(填序號)

A.H2O B.CCl4 C.Na2SO3溶液 D.NaOH溶液

除雜所需的主要玻璃儀器是__________________(填儀器名稱)。要進一步制得純凈的溴乙烷，可再用水洗，然后加入無水CaCl2，再進行_________________(填操作名稱)。

(5)最后制得溴乙烷產品14.2g，求上述實驗中溴乙烷的產率為____________

Answer 1

【答案】CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 冷卻生成的溴乙烷，防止生成的溴乙烷揮發(fā) 乙醇可與H2O分子間形成氫鍵,而溴乙烷不能 有油狀液體生成 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O或2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O C 分液漏斗 蒸餾 80%

【解析】

從反應原理來看，溴化鈉與濃硫酸反應生成HBr，乙醇與溴化氫發(fā)生取代反應生成溴乙烷。從題給的溴乙烷沸點數據可知要加入冰水進行溴乙烷的收集。溴乙烷中混有的雜質為溴單質，除雜試劑的選擇，要考慮利用各物質的性質差異。

(1)已知:NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4，則燒瓶中的溴化氫和乙醇反應生成溴乙烷，化學方程式為：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O；

(2)已知溴乙烷的沸點38.4℃，加熱時生成的溴乙烷被蒸餾出來，故U形管外冰水的作用是使其冷卻，減少溴乙烷揮發(fā)；乙醇可以與水形成分子間氫鍵而溴乙烷不能，所以溴乙烷的水溶性小于乙醇的水溶性；溴乙烷為無色油狀液體，則U型管內的現象是：有油狀液體生成；

(3)溫度過高會產生乙烯或者乙醚，化學方程式為：

CH3CH2OH CH2=CH2+H2O或2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O；

(4) 溴乙烷溶解溴單質的能力強于水，不選擇水，A項排除；

四氯化碳與溴和溴乙烷相互溶解，無法除去溴單質，B項排除；

亞硫酸鈉與溴單質發(fā)生氧化還原反應，可除去溴單質，C項正確；

主要成分溴乙烷能和氫氧化鈉水溶液能發(fā)生水解反應，D項排除；綜上選擇C項；

分液所需的主要玻璃儀器是分液漏斗；經氯化鈣干燥后溴乙烷中含有一定量的乙醇、乙醚等有機物雜質，可以利用其沸點的差異，可采用蒸餾法分離；

(5)乙醇和溴化氫1：1反應。分別計算乙醇與溴化鈉的物質的量:n(C2H5OH)=0.789 g/cm3×10 mL×0.95÷46g/mol=0.16mol，n(NaBr)=23g÷103g/mol=0.22mol，得乙醇的量小于溴化鈉的量，所以計算產率選擇乙醇的量進行計算。理論可生成溴乙烷的質量為：0.16mol×109g/mol=17.44g，實際生成溴乙烷質量為14.2g，所以產率為：14.2g÷17.44g≈80％。