Question

化合物甲與發(fā)生酯化反應的產物A是一種食用香料．11.6g甲完全燃燒可產生0.6mol CO₂和0.6mol H₂O．相同條件下，甲蒸氣對氫氣的相對密度為29，甲分子為鏈狀結構且不含甲基．回答下列問題：
（1）甲的結構簡式為

 

．
（2）甲中含有的官能團名稱為

 

．
（3）有多種同分異構體，其中屬于酯類，能使FeCl₃溶液顯紫色，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為

 

（任寫兩種）．
（4）已知：R-ONa

CI-R′

△

R-O-R′（R-、R′-代表烴基）
A的合成路線如下：

①試劑X不可選用

 

（填序號）．
A．NaOH溶液  B．Na₂CO₃溶液C．NaHCO₃溶液  D．Na
②乙的結構簡式為

 

，反應Ⅱ的反應類型為

 

．
③反應Ⅳ的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）（2）由題意可知，甲中含有羥基，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比，所以甲的相對分子質量為58，根據n=

m

M

計算11.6g甲的物質的量，根據質量守恒計算參加反應的氧氣的質量，根據原子守恒計算甲分子中C、H原子數目，判斷甲是否含有氧元素，比較計算甲分子中氧原子數目，據此確定甲的分子式，結合甲的結構特點確定其結構簡式；
（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，苯環(huán)上有2個不同取代基且處于對位位置符合，據此寫出其結構簡式；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成，結合反應信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應生成A為O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O．

解答： 解：（1）由題意可知，甲中含有羥基，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，相同條件下的氣體密度之比等于其相對分子質量之比，所以甲的相對分子質量為58，11.6g甲的物質的量=

11.6g

58g/mol

=0.2mol，
質量守恒可知，參加反應的氧氣的質量=0.6mol×44g/mol+0.6mol×18g/mol-11.6g=25.6g，氧氣物質的量=

25.6g

32g/mol

=0.8mol，
根據氧原子守恒，可知11.6g甲中n（O）=0.6mol×2+0.6mol-0.8mol×2=0.2mol，
根據原子守恒可知，甲分子中N（C）=

0.6mol

0.2mol

=3、N（H）=

0.6mol×2

0.2mol

=6、N（O）=

0.2mol

0.2mol

=1，
故甲的分子式為C₃H₆O，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是CH₂=CH-CH₂-OH，
故答案為：CH₂═CH-CH₂OH；
（2）甲的結構簡式為CH₂═CH-CH₂OH，含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；
（3）能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物，說明苯環(huán)上有2個取代基且處于對位位置，所以其同分異構體是、、，
故答案為：、等；
（4）苯酚和氫氧化鈉或鈉反應生成苯酚鈉，催化劑條件下，乙和氯氣反應生成丙，丙和苯酚鈉反應生成，結合反應信息可知，丙是ClCH₂COOH，故乙為乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應生成O-CH₂COOCH₂CH═CH₂+H₂O，
①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸，所以苯酚能和鈉、氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，不能和醋酸鈉、碳酸氫鈉反應，故答案為：C；　
②由以上分析可知乙為CH₃COOH，與氯氣發(fā)生取代反應生成ClCH₂COOH，故答案為：CH₃COOH；取代反應；
③在催化劑、加熱條件下，CH₂=CH-CH₂-OH和發(fā)生酯化反應生成A，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生的閱讀能力、自學能力，題目難度中等，（4）注意根據有機物的結構與反應信息確定丙的結構突破口，答題時注意把握題給信息，注意養(yǎng)成仔細審題的良好習慣．