Question

醋柳酯是一種鎮(zhèn)咳祛痰藥，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支氣管炎癥等的治療，其結構簡式如圖1．回答下列問題：
（1）醋柳酯的分子式為

 

．
（2）關于醋柳酯的說法中，正確的是

 

A．是高分子化合物
B．可與氫氣發(fā)生加成反應
C．不能發(fā)生銀鏡反應
D．能發(fā)生水解反應且只生成2種有機物
（3）醋柳酯可由圖2所示路線合成：

①A的含氧官能團名稱為

 

；中間產(chǎn)品C中混有反應物A和B，檢驗C中含有A的試劑是

 

．
②由C制醋柳酯的反應類型為

 

；寫出C和足量NaOH溶液反應的化學方程式

 

．
③A的同分異構體很多，寫出一種屬于酯類、且能與FeCl₃溶液反應顯紫色的同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據(jù)醋柳酯的結構簡式書寫其分子式，注意每個碳原子能形成4個共價鍵；
（2）醋柳酯含有酯基、醚基、苯環(huán)，所以具有酯、苯和醚的性質；
（3）A和B反應生成C，根據(jù)B和C結構簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應生成醋柳酯．
①A和B、C結構的不同點是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗，如果產(chǎn)品和碳酸氫鈉反應有二氧化碳生成，則證明含有A；
②比較C和醋柳酯的結構可知，C生成醋柳酯是取代反應，C屬于酯，在堿性條件下，酯能發(fā)生水解反應；
③A的同分異構體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應顯紫色說明含有酚羥基，據(jù)此判斷A的同分異構體．

解答： 解：（1）醋柳酯的分子為C₁₆H₁₄O₅，故答案為：C₁₆H₁₄O₅；
（2）A．醋柳酯的相對分子質量較小，所以不是高分子化合物，故錯誤；
B．醋柳酯含有苯環(huán)，所以可與氫氣發(fā)生加成反應，故正確；
C．醋柳酯不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應，故正確；
D．醋柳酯含有酯基，所以能發(fā)生水解反應，生成3種有機物，故錯誤；
故選BC；
（3）A和B反應生成C，根據(jù)B和C結構簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應生成醋柳酯．
①A是，其中含氧官能團名稱為羥基和羧基，A和B、C結構的不同點是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗，A和碳酸氫鈉反應生成鄰羥基苯甲酸鈉和水、二氧化碳，
故答案為：羥基和羧基；NaHCO₃溶液；
②C生成醋柳酯是取代反應，在堿性條件下，C發(fā)生水解反應，反應方程式為：，
故答案為：取代反應；；
③A的同分異構體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應顯紫色說明含有酚羥基，根據(jù)A的分子式知，A的該同分異構體中含有一個酯基一個酚羥基，酯基和酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置結構，所以其結構簡式分別為：；
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，明確有機物的種類為解答該題的關鍵，注意反應流程中官能團的變化判斷．