Question

以A：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO為原料，某藥物中間體合成路線如下（部分反應條件和產(chǎn)物略）
A

足量CH3COOH

①

B

O2

C

NaOH溶液△

②

D

H+

E

濃硫酸

△

答下列問題：
（1）1molA完全燃燒要消耗

 

mol 氧氣，若與足量金屬鈉反應能生成

 

mol氫氣．
（2）寫出下列反應的化學方程式：
①A→B

 

；
②B→C

 

；
③C→D

 

； 
（3）反應①和②的目的是

 

．
（4）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．不溶于水        b．能發(fā)生銀鏡反應        c．含有-C（CH₃）₃．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A與乙酸反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到D，則C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，據(jù)此解答．

解答： 解：由E的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，則D為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A與乙酸反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生水解反應得到D，則C為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B為CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，則A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）A為HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，分子式為C₆H₁₂O₂，改寫為C₆H₈.2H₂O，1molA完全燃燒要消耗氧氣為1mol×（6+

8

4

）=8mol，羥基與鈉反應生成氫氣，1molA與足量金屬鈉反應能生成氫氣為

1mol

2

=0.5mol，
故答案為：8；0.5；
（2）A→B反應的化學方程式為：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+CH₃COOH 

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+H₂O；B→C反應的化學方程式為：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

△

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；C→D反應的化學方程式為：CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COONa+CH₃COONa+H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+CH₃COOH 

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂CHO+H₂O；2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化劑

△

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COOH+2NaOH→HOCH₂CH₂C（CH₃） ₂COONa+CH₃COONa+H₂O；
（3）A中含有羥基，可被氧化，則反應①、②的目的是保護-OH不被氧化，
故答案為：保護-OH不被氧化；
（4）A[HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO]的一種同分異構(gòu)體滿足：a．不溶于水 b．能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基會甲酸形成的酯基； c．含有-C（CH₃）₃，符合條件的同分異構(gòu)體為：HCOOCH₂C（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂C（CH₃）₃．

點評：本題考查有機物的推斷，利用逆推法結(jié)合反應條件推斷，需要是熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機化學的綜合考查，難度中等．