Question

某課題組從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為

 

；
（2）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

 

，該反應(yīng)的類型為

 

；
（3）D中所含有的官能團(tuán)名稱是

 

、

 

；
（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（5）E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（6）下列關(guān)于F的說(shuō)法正確的是

 

a．能與溴水反應(yīng)                   b．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
c．能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳   d．能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡
e．1molF最多能和4mol氫氣反應(yīng)     f．分子中所有的原子不可能同時(shí)共面．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代再酸化生成對(duì)羥基苯甲酸F（），F(xiàn)與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸丁酯，據(jù)此解答．

解答： 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代再酸化生成對(duì)羥基苯甲酸F為，F(xiàn)與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸丁酯，
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱為甲苯，故答案為：甲苯；
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為為：，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中所含有的官能團(tuán)名稱是氯原子、醛基，故答案為：氯原子；醛基；
（4）由上述分析可知，F(xiàn)為，故答案為：；
（5）E為，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1的是，故答案為：；

（6）F為，下列關(guān)于F的說(shuō)法中a．能與溴水反應(yīng)，a正確； b．F中有羧基，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，b正確；c．F中有羧基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，c正確；d．F中沒(méi)醛基，不能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，d錯(cuò)誤；e．1molF最多能和3mol氫氣反應(yīng)，e錯(cuò)誤；f．分子中所有的原子有可能同時(shí)共面，f錯(cuò)誤；
故選abc．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成和推斷，是有機(jī)化學(xué)中的重要題型，有機(jī)合成過(guò)程主要包括官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消除、官能團(tuán)的衍變、碳骨架的變化等，注意根據(jù)分子式結(jié)合對(duì)羥基苯甲酸丁酯確定A的結(jié)構(gòu)及發(fā)生的反應(yīng)．