Question

【題目】近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是__________。

（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________。

（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是__________、__________。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。

（6）E與F在催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

Answer 1

【答案】丙炔 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) HC≡CCH2COOCH2CH3 羥基、酯基

【解析】

A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為HC≡CCH2Cl；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為HC≡CCH2CN；C酸性水解應(yīng)該得到HC≡CCH2COOH，與乙醇酯化得到D，所以D為HC≡CCH2COOCH2CH3，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y。

（1）A是HC≡CCH3，其名稱為丙炔；

（2）與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，即的化學(xué)方程式為；

（3）A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)；

（4）水解后生成，與發(fā)生酯化反應(yīng)生成；

（5）根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)；

（6）F為，其與在催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成；

（7）D為HC≡CCH2COOCH2CH3，根據(jù)題設(shè)條件可知，X中含有2個(gè)、1個(gè)碳碳三鍵、1個(gè)酯基、1個(gè)，則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：、、、、、。