Question

【題目】某高聚物是一種工業(yè)增塑劑，其合成路線如圖所示：

已知的苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，且側(cè)鏈上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；是芳香烴。回答下列問題：

(1)中含氧官能團的名稱為__________，的分子式為________，的反應(yīng)條件為________，的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(2)是與含有相同官能團的同分異構(gòu)體，相同條件下也能制得，寫出由生成的化學(xué)方程式：_______。

(3)寫出的化學(xué)方程式：_______。

(4)的消去產(chǎn)物是一種藥物中間體，下列關(guān)于的敘述正確的是________(填序號)。

a.能發(fā)生取代、消去、氧化、加聚反應(yīng)

b.等物質(zhì)的量的與混合，在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成物可能的分子式為

c.1molH在一定條件下與反應(yīng)，最多消耗

Answer 1

【答案】羥基 水溶液、加熱 +H2O 2+O2 2+2H2O

【解析】

首先從正向，通過反應(yīng)條件做初步的判斷：A→B，濃硫酸的條件，可能為脫水反應(yīng)，即消去或酯化等；B→C、Br2/CCl4，加成反應(yīng)條件，故前一步為消去；D→E，Cu，O2的條件為醇的催化氧化；F→G為縮聚，即可能同時有—COOH和—OH。再從物質(zhì)類別和分子式上進行推斷，D為二元醇，分子式為C9H12O2，為鹵代烴水解得到，故在相鄰位置，從而確定其結(jié)構(gòu)；最后可以全部推倒其他結(jié)構(gòu)。

是芳香烴，且能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以分子中含有碳碳雙鍵或三鍵。而應(yīng)為鹵代烴，因中無原子，可推測是鹵代烴的水解反應(yīng)(的不飽度為4，故苯環(huán)側(cè)鏈應(yīng)含有2個羥基)，由此推知的分子式為。是芳香烴的加成反應(yīng)，則的分子式為，其不飽和度為5，故苯環(huán)側(cè)鏈上應(yīng)連有碳碳雙鍵。觀察的反應(yīng)條件知是通過醇的消去反應(yīng)生成的，因此中含有羥基。又因為的側(cè)鏈上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以的結(jié)構(gòu)簡式是，則的結(jié)構(gòu)簡式是，的結(jié)構(gòu)簡式是，的結(jié)構(gòu)簡式是。發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，則的結(jié)構(gòu)簡式是。能發(fā)生縮聚反應(yīng)，說明中既含有羥基，又含有羧基，即生成的反應(yīng)是醛基的氧化反應(yīng)，所以的結(jié)構(gòu)簡式是。如果發(fā)生消去反應(yīng)得到，則的結(jié)構(gòu)簡式是。

(1)為，含氧官能團的名稱為羥基，為，分子式為，是在水溶液中加熱反應(yīng)生成、溴化鈉，反應(yīng)條件為水溶液、加熱，的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)是與含有相同官能團的同分異構(gòu)體，相同條件下也能制得，是發(fā)生消去反應(yīng)時斷鍵位置不同，則由生成的化學(xué)方程式為+H2O；

(3)是發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O2 2+2H2O；

(4)的消去產(chǎn)物是一種藥物中間體，的結(jié)構(gòu)簡式是。

a.分子中存在羧基，能發(fā)生取代、含有碳碳雙鍵能發(fā)生氧化、加聚反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；

b.等物質(zhì)的量的與混合，在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)H+F→酯+水，可知，生成物可能的分子式為，故正確；

c.H分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，故1molH在一定條件下與反應(yīng)，最多消耗，故正確；

答案選bc。