Question

13．一種有機(jī)物H的合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）B的名稱是鄰氯苯酚；E中的官能團(tuán)是醚鍵、氯原子．
（2）⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O．
（5）F的同分異構(gòu)體中，滿足下列所有條件的有18種（不考慮立體異構(gòu)）；
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        b．能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂
c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)之外不含有其他環(huán)    d．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的是等（寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（6）參照上述路線和結(jié)合已有知識(shí)，設(shè)計(jì)一條以苯和乙醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線．

Answer 1

分析 （1）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為醚鍵、氯原子；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中氯原子被-COCH₂CH₃取代；
（3）對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（4）反應(yīng)⑦發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)；
（5）F（）的同分異構(gòu)體滿足：
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
b．能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有羧基；
c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)之外不含有其他環(huán)，
d．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，
側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CH₂CHO，或者-COOH、-CH（CHO）CH₃，或者-CHO、-CH₂CH₂COOH，或者-CHO、-CH（COOH）CH₃，或者-CH₂COOH、-CH₂CHO，或者-CH₃、-CH（COOH）CHO，各有鄰、間、對(duì)3種；
（6）苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaBr/FeBr₂、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成．

解答 解：（1）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為鄰氯苯酚；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為醚鍵、氯原子，
故答案為：鄰氯苯酚；醚鍵、氯原子；
（2）對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E中氯原子被-COCH₂CH₃取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（4）反應(yīng)⑦發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaBr+H₂O；
（5）F（）的同分異構(gòu)體滿足：
a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；
b．能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有羧基；
c．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)之外不含有其他環(huán)，
d．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，
側(cè)鏈為-COOH、-CH₂CH₂CHO，或者-COOH、-CH（CHO）CH₃，或者-CHO、-CH₂CH₂COOH，或者-CHO、-CH（COOH）CH₃，或者-CH₂COOH、-CH₂CHO，或者-CH₃、-CH（COOH）CHO，各有鄰、間、對(duì)3種，共有18種，
其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的一種同分異構(gòu)體為：等，
故答案為：18；等；
（6）苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，氯苯與乙醛發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaBr/FeBr₂、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：$→_{△}^{Cl_{2}}$$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CHO}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{NaBr/FeBr_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案為：$→_{△}^{Cl_{2}}$$→_{AlCl_{3}}^{CH_{3}CHO}$$→_{H_{2}SO_{4}}^{NaBr/FeBr_{2}}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．